• 薬品合成化学A

    [Synthetic Organic Chemistry A]

    開講情報
    • 3年次前期

      講義

      1.5単位必修

    担当教員
    • 教授山下 正行

      講師小島 直人

      助教岩﨑 宏樹

    備考  

    概要

    有機化学A~Dで炭化水素や官能基の構造、性質、合成、反応について学習した。前半では、有機化学の総復習をSGDにより問題を解く演習形式で行う。医薬品を始めとするターゲット分子(目的化合物)は、複雑な基本骨格と複数の官能基をもつものが多い。後半では、ターゲット分子を効率的に合成するための種々の反応について学ぶ。

    授業の一般目標

    SGD形式で問題に取り組みお互いに教え合うことにより、これまでに学習した内容の理解を深め、応用力を養う。後半では目的化合物を合成するための炭素-炭素結合形成反応、基本骨格の構築、官能基の導入および変換反応について学ぶ。

    準備学習(予習・復習)

     有機化学A~Dの知識が基本となるので、よく理解をしておくこと。常に「ソロモンの新有機化学」と対比しながら勉強すること。予習:授業でどのようなことを学ぶか知るために、その範囲に目を通してから授業に出席すること。復習:単に暗記するのではなく、反応機構などを考えながら復習すること。立体的な構造を考えるために分子模型は役立つ。分子模型を組み立て、見ながら勉強する癖をつけること(面倒臭いは禁句)。

    学習項目・学生の到達目標

    No. 学習項目 担当教員 学生の到達目標 SBOコード
    1 有機化学の総合演習(Ⅰ) 山下・小島 有機化学の理解度を深める。
    2 有機化学の総合演習(Ⅱ) 山下 有機化学の理解度を深める。
    3 有機化学の総合演習(Ⅲ) 山下・小島 有機化学の理解度を深める。
    4 有機化学の総合演習(Ⅳ) 山下 有機化学の理解度を深める。
    5 有機化学の総合演習(Ⅴ) 山下・小島 有機化学の理解度を深める。
    6 有機化学の総合演習(Ⅵ) 小島 有機化学の理解度を深める。
    7 有機化学の総合演習(Ⅶ) 山下・小島 有機化学の理解度を深める。
    8 有機化学の総合演習(Ⅷ) 小島 有機化学の理解度を深める。
    9 ターゲット分子の合成:官能基の導入・変換(1) 山下 個々の官能基を導入、変換する方法を説明できる。 C5-(1)-1~10
    10 ターゲット分子の合成:官能基の導入・変換(Ⅱ) 山下 個々の官能基を導入、変換する方法を説明できる。 C5-(1)-1~10
    11 ターゲット分子の合成:炭素骨格の構築法(Ⅰ) 岩﨑 炭素酸のpKaと反応性の関係を理解し、説明できる。炭素-炭素結合生成反応について理解し、説明できる。 C5-(2)-①-3,4
    12 ターゲット分子の合成:炭素骨格の構築法(Ⅱ) 岩﨑 Diels-Alder反応を含むペリ環状反応を理解し、説明できる。 C5-(2)-①-1
    13 ターゲット分子の合成:炭素骨格の構築法(Ⅲ) 岩﨑 Diels-Alder反応を含むペリ環状反応を理解し、説明できる。 C5-(2)-①-1
    14 ターゲット分子の合成:炭素骨格の構築法(Ⅳ) 岩﨑 転位反応を用いた炭素骨格の構築法を理解し、説明できる。 C5-(2)-①-2
    15 総括・まとめ

    No.1

    学習項目 有機化学の総合演習(Ⅰ)
    担当教員 山下・小島
    学生の到達目標 有機化学の理解度を深める。
    SBOコード

    No.2

    学習項目 有機化学の総合演習(Ⅱ)
    担当教員 山下
    学生の到達目標 有機化学の理解度を深める。
    SBOコード

    No.3

    学習項目 有機化学の総合演習(Ⅲ)
    担当教員 山下・小島
    学生の到達目標 有機化学の理解度を深める。
    SBOコード

    No.4

    学習項目 有機化学の総合演習(Ⅳ)
    担当教員 山下
    学生の到達目標 有機化学の理解度を深める。
    SBOコード

    No.5

    学習項目 有機化学の総合演習(Ⅴ)
    担当教員 山下・小島
    学生の到達目標 有機化学の理解度を深める。
    SBOコード

    No.6

    学習項目 有機化学の総合演習(Ⅵ)
    担当教員 小島
    学生の到達目標 有機化学の理解度を深める。
    SBOコード

    No.7

    学習項目 有機化学の総合演習(Ⅶ)
    担当教員 山下・小島
    学生の到達目標 有機化学の理解度を深める。
    SBOコード

    No.8

    学習項目 有機化学の総合演習(Ⅷ)
    担当教員 小島
    学生の到達目標 有機化学の理解度を深める。
    SBOコード

    No.9

    学習項目 ターゲット分子の合成:官能基の導入・変換(1)
    担当教員 山下
    学生の到達目標 個々の官能基を導入、変換する方法を説明できる。
    SBOコード C5-(1)-1~10

    No.10

    学習項目 ターゲット分子の合成:官能基の導入・変換(Ⅱ)
    担当教員 山下
    学生の到達目標 個々の官能基を導入、変換する方法を説明できる。
    SBOコード C5-(1)-1~10

    No.11

    学習項目 ターゲット分子の合成:炭素骨格の構築法(Ⅰ)
    担当教員 岩﨑
    学生の到達目標 炭素酸のpKaと反応性の関係を理解し、説明できる。炭素-炭素結合生成反応について理解し、説明できる。
    SBOコード C5-(2)-①-3,4

    No.12

    学習項目 ターゲット分子の合成:炭素骨格の構築法(Ⅱ)
    担当教員 岩﨑
    学生の到達目標 Diels-Alder反応を含むペリ環状反応を理解し、説明できる。
    SBOコード C5-(2)-①-1

    No.13

    学習項目 ターゲット分子の合成:炭素骨格の構築法(Ⅲ)
    担当教員 岩﨑
    学生の到達目標 Diels-Alder反応を含むペリ環状反応を理解し、説明できる。
    SBOコード C5-(2)-①-1

    No.14

    学習項目 ターゲット分子の合成:炭素骨格の構築法(Ⅳ)
    担当教員 岩﨑
    学生の到達目標 転位反応を用いた炭素骨格の構築法を理解し、説明できる。
    SBOコード C5-(2)-①-2

    No.15

    学習項目 総括・まとめ
    担当教員
    学生の到達目標
    SBOコード

    教科書

    書名 著者名 出版社名
    有機医薬品合成化学-ターゲット分子の合成- 西出、前﨑 廣川書店
    プリントを配布

    参考書

    書名 著者名 出版社名
    ソロモンの新有機化学(上・下) 池田・上西・奥山・花房(監訳) 廣川書店
    スタンダード薬学シリーズ3 化学系薬学 II ターゲット分子の合成と生体分子・医薬品の化学 日本薬学会(編) 東京化学同人

    成績評価方法・基準

     定期試験の結果を主として評価する。演習への出席状況、課題提出を考慮する場合あり。

    備考(担当教員に対する質問等の連絡方法)

     オフィスアワー:火・木の17:00~19:00;授業内容に関する質問がある場合には薬品製造学分野(創薬科学フロンティア研究センター2階)に来て下さい。メールでの質問は受け付けません。なお、出張等でオフィスアワーを持てないときもありますので、メール[山下: yamasita@mb.kyoto-phu.ac.jp, 小島: kojima@mb.kyoto-phu.ac.jp, 岩﨑: iwasaki@mb.kyoto-phu.ac.jp]で事前に問合せて下さい。