薬品合成化学B  [Synthetic Organic Chemistry B]

開講情報
3年次 後期 講義 1.5単位 必修
担当教員
教授 山下 正行 講師 小島 直人 助教 岩﨑 宏樹
備考  

●概要
 薬品合成化学Aに引き続き、ターゲット分子を合成するための種々の反応について学ぶ。特に、炭素-炭素骨格の合成、官能基、位置、立体選択的合成法、保護基、不斉合成反応について学ぶ。

●授業の一般目標
 ターゲット分子を合成するための位置および立体選択的な骨格構築、保護基の利用、光学活性化合物の合成法について学ぶ。 
 医薬品の合成を学ぶことにより、構造・性質を理解しターゲット分子の合成法を立案できる。

●準備学習(予習・復習)
 有機化学A~D及び薬品合成化学Aで学習した内容が基礎となるので、よく理解しておくこと。
予習:授業でどのようなことを学ぶか知るために、その範囲に目を通してから授業に出席すること(30~60分)。 
復習:単に暗記するのではなく、反応機構などを考えながら復習すること(60~90分)。立体的な構造を考えるために分子模型は役立つ。分子模型を組み立て、見ながら勉強する癖をつけること(面倒臭いは禁句)。

●学習項目・学生の到達目標
学習項目 担当教員 学生の到達目標 SBOコード
1 ターゲット分子の合成:炭素骨格の構築法(Ⅰ) 岩﨑 Diels-Alder反応を含むペリ環状反応を理解し、説明できる。 C3-(2)-②-1
☆ 
2 ターゲット分子の合成:炭素骨格の構築法(Ⅱ) 岩﨑 Diels-Alder反応を含むペリ環状反応を理解し、説明できる。 C3-(2)-②-1
3 ターゲット分子の合成:炭素骨格の構築法(Ⅲ) 岩﨑 転位反応を用いた炭素骨格の構築法を理解し、説明できる。
4 ターゲット分子の合成:炭素骨格の構築法(Ⅳ) 岩﨑 転位反応を用いた炭素骨格の構築法を理解し、説明できる。
5 ターゲット分子の合成:炭素骨格の構築法(Ⅴ) 小島 官能基選択性を理解し、説明できる。 C3-(3)-④-1~3
6 ターゲット分子の合成:炭素骨格の構築法(Ⅵ) 小島 位置選択的反応を理解し、説明できる。 C3-(2)-③-3
7 ターゲット分子の合成:官能基、位置および立体選択性(Ⅰ) 小島 立体選択的反応について理解し、説明できる。 C3-(3)-④-1
8 ターゲット分子の合成:官能基、位置および立体選択性(Ⅱ) 小島 官能基ごとの保護基を理解し、説明できる。 C3-(3)-③-1
C3-(3)-④-1,2
C3-(3)-⑤-1
9 ターゲット分子の合成:官能基、位置および立体選択性(Ⅲ) 小島 官能基ごとの保護基を理解し、説明できる。 C3-(3)-③-1
C3-(3)-④-1,2
C3-(3)-⑤-1
10 ターゲット分子の合成:保護基(Ⅰ) 小島 光学活性化合物を得るための手法を理解し、説明できる。
11 医薬品の合成(Ⅰ) 山下 医薬品の合成について説明できる。
12 医薬品の合成(Ⅱ) 山下 医薬品の合成について説明できる。
13 医薬品の合成(Ⅲ) 岩﨑 医薬品の合成について説明できる。
14 医薬品の合成(Ⅳ) 岩﨑 医薬品の合成について説明できる。
15 総括・まとめ      

●教科書
書名 著者名 出版社名
有機医薬品合成化学-ターゲット分子の合成-
西出、前﨑
廣川書店
プリント配布


●参考書
書名 著者名 出版社名
ソロモンの新有機化学(Ⅰ・Ⅱ)
池田、上西、奥山、花房
廣川書店
化学構造と薬理作用-医薬品を化学的に読む-
西出、佐々木、栄田
廣川書店

●成績評価法方法・基準
 定期試験(100%)

●評価のフィードバック
 掲示板に表示する。

●備考(担当教員に対する質問等の連絡方法)
 火曜・木曜 17:00~19:00 (創薬科学フロンティア研究センター2F)
 ※出張等でオフィスアワーを持てないときもありますので、メールで事前に問合せてください。なお、メールでの質問は受け付けません。

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