• 有機化学実習

    [Organic Chemistry, Lab.]

    開講情報
    • 2年次後期

      実習

      1単位必修

    担当教員
    • 教授赤路 健一

      教授古田 巧

      教授山下 正行

      准教授小林 数也

      准教授小島 直人

      助教浜田 翔平

      助教岩﨑 宏樹

      学生実習支援センター 教員

    備考  

    概要

     有機化合物の官能基変換、蒸留や再結晶、確認試験、医薬品の合成等の実験を行い、化合物の基本的な取り扱い方や医薬品合成の考え方を学ぶ。

    授業の一般目標

     有機化合物の基本的な性質や反応性を理解するために、代表的な反応、合成法、分離精製法、構造解析法について基本的知識を学び、それらを実施するための基本的技能を習得する。
    [関連する卒業認定・学位授与方針]DP1・DP2

    準備学習(予習・復習)

    予習:有機化学実験は一歩間違えばケガなどの危険を伴う。事前に実習書を読み、実験手順、内容を理解   しておくこと。その上で実習説明を聞くこと。
    復習:一つ一つの操作には意味がある。操作の意味を考え、理解しながらレポートを作成すること。

    学習項目・学生の到達目標

    学習項目 担当教員 学生の到達目標 SBOコード
    1 実習講義とアセチル化:アセトアニリドの合成
    全員 実験を安全に行うための基本事項を理解する。実験器具の名称が言える。廃棄物を適切に廃棄できる。代表的なアシル化反応の一つであるアセチル化反応を実施できる。
    2 精製:アセトアニリドの再結晶 全員 分離精製法の一つである再結晶法の原理を理解し、固体を精製できる。結晶の融点測定を行い、化合物の確認や純度を知ることができる。 C3-(3)-①-2
    3 アルドール縮合:ジベンザルアセトンの合成 全員 代表的な炭素‐炭素結合生成反応の一つであるアルドール縮合を実施できる。 C3-(3)-①-2
    4 エステル化:安息香酸から安息香酸メチルの合成 全員 官能基変換反応の一つであるカルボン酸のエステル化反応を実施できる。 C3-(3)-①-2
    5 医薬品の合成:ジフェンヒドラミンの合成(1) 全員 官能基変換反応の一つであるカルボニル基の還元反応を実施できる。クロマトグラフィーの原理を理解して実施できる。 C3-(3)-①-2
    6 医薬品の合成:ジフェンヒドラミンの合成(2) 全員 再結晶による精製ができる。1H NMRとIRスペクトルから、官能基の帰属と部分構造の解析ができる。 C3-(3)-①-2
    C3-(4)-①-1~5
    C3-(4)-②-1~2
    7 医薬品の合成:ジフェンヒドラミンの合成(3) 全員 官能基変換反応の一つである水酸基のSN1置換反応を実施できる。 C3-(3)-①-2
    8 医薬品の合成:ジフェンヒドラミンの合成(4) 全員 官能基変換反応の一つであるハロゲン化アルキルの置換反応を実施できる。種々の官能基をもつ化合物の混合物から、官能基の性質を利用して目的の化合物を分離できる。
    合成1~4の反応から医薬品合成の基本を理解し、合成法の立案ができる。
    C3-(3)-①-2

    1

    学習項目 実習講義とアセチル化:アセトアニリドの合成
    担当教員 全員
    学生の到達目標 実験を安全に行うための基本事項を理解する。実験器具の名称が言える。廃棄物を適切に廃棄できる。代表的なアシル化反応の一つであるアセチル化反応を実施できる。
    SBOコード

    2

    学習項目 精製:アセトアニリドの再結晶
    担当教員 全員
    学生の到達目標 分離精製法の一つである再結晶法の原理を理解し、固体を精製できる。結晶の融点測定を行い、化合物の確認や純度を知ることができる。
    SBOコード C3-(3)-①-2

    3

    学習項目 アルドール縮合:ジベンザルアセトンの合成
    担当教員 全員
    学生の到達目標 代表的な炭素‐炭素結合生成反応の一つであるアルドール縮合を実施できる。
    SBOコード C3-(3)-①-2

    4

    学習項目 エステル化:安息香酸から安息香酸メチルの合成
    担当教員 全員
    学生の到達目標 官能基変換反応の一つであるカルボン酸のエステル化反応を実施できる。
    SBOコード C3-(3)-①-2

    5

    学習項目 医薬品の合成:ジフェンヒドラミンの合成(1)
    担当教員 全員
    学生の到達目標 官能基変換反応の一つであるカルボニル基の還元反応を実施できる。クロマトグラフィーの原理を理解して実施できる。
    SBOコード C3-(3)-①-2

    6

    学習項目 医薬品の合成:ジフェンヒドラミンの合成(2)
    担当教員 全員
    学生の到達目標 再結晶による精製ができる。1H NMRとIRスペクトルから、官能基の帰属と部分構造の解析ができる。
    SBOコード C3-(3)-①-2
    C3-(4)-①-1~5
    C3-(4)-②-1~2

    7

    学習項目 医薬品の合成:ジフェンヒドラミンの合成(3)
    担当教員 全員
    学生の到達目標 官能基変換反応の一つである水酸基のSN1置換反応を実施できる。
    SBOコード C3-(3)-①-2

    8

    学習項目 医薬品の合成:ジフェンヒドラミンの合成(4)
    担当教員 全員
    学生の到達目標 官能基変換反応の一つであるハロゲン化アルキルの置換反応を実施できる。種々の官能基をもつ化合物の混合物から、官能基の性質を利用して目的の化合物を分離できる。
    合成1~4の反応から医薬品合成の基本を理解し、合成法の立案ができる。
    SBOコード C3-(3)-①-2

    教科書

    書名 著者名 出版社名
    実習書を配布する。

    参考書

    書名 著者名 出版社名
    新版 実験を安全に行うために 事故・災害防止編 化学同人編集部編 化学同人
    新版 続実験を安全に行うために 基本操作・基本測定編 化学同人編集部編 化学同人
    わかりやすい化学実験(化学と生物 実験ライン1) 津波古、内藤、上地 廣川書店
    研究室で役立つ有機実験のナビゲーター Zubrick著、上村訳 丸善

    成績評価方法・基準

     個々の実験操作ならびに実験手順の正確さ(60%:実習実施内容およびレポート内容に基づいて評価)、レポート(20%)、実習試験成績(20%)により総合的に評価する。全実習項目へ遅刻・早退せず出席すること。レポートの期限内提出と実習試験の受験を必須とする。

    評価のフィードバック

     成績評価の講評については、合格発表以降個別に対応する。