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有機化学Ｃ
[Organic Chemistry C]
開講情報 -
2年次前期
1.5単位必修
担当教員 -
教授上西 潤一
備考 概要
有機化学A、Bに引き続いて、有機化合物の反応と合成について官能基別に講述する。内容としては、有機化学で最も重要な官能基であるカルボニル基の性質について、カルボニル炭素の求電子性およびその隣接位のアニオンの求核性を中心に理解を深める。続いて、カルボン酸とその誘導体について学習する。
授業の一般目標
有機化学は積み重ねと繰り返しの学問です。カルボニル基についてはこれまでも少し出てきましたが、カルボニル基の化学は有機化学の中心で、これが理解できれば有機化学が面白くなります。リンゴをどこから切断してもリンゴと当てられるように、多角的な視点でもって理解できるようになるとしめたものです。苦手な人はどこか努力が不足していませんか、全部覚えようとしていませんか。有機化学Ｃの中間試験も本試験もA4の用紙１枚を持込み可能でやってきています。従って覚える必要はありません、カルボニルの反応を理解して使いこなせるようになることが大事な目標です。
学習項目・学生の到達目標
No. 学習項目 担当教員 学生の到達目標 SBOコード 1 カルボニルについて 上西 炭素―酸素不飽和結合の基本的な理解を習得する。 C4-(3)-⑤-1 2 カルボニル化合物（I） 上西 アルデヒド・ケトンの命名法と合成法を習得する。カルボニル化合物の匂いを体験しそれを判別できる。 C4-(3)-①-1
C5-(1)-73 カルボニル化合物（II） 上西 カルボニル基への求核付加の原理を理解する。 C4-(3)-⑤-1 4 カルボニル化合物（III） 上西 カルボニル基への求核付加に関連する反応を用いて幾つかの合成反応を組み立てることができる。 C4-(3)-⑤-1
C5-(2)-①-45 カルボニル化合物（IV） 上西 カルボニル基のα位水素の酸性度とエノラートアニオンの発生法を学び、これ求電子剤と反応させる。 C5-(2)-①-3 6 カルボニル化合物（V） 上西 アルドール反応について説明できる。 C4-(3)-⑤-1
C5-(2)-①-47 カルボニル化合物（VI） 上西 カルボニル基のα位アニオンと幅広い求電子剤との反応例を習得し、これを合成反応に用いる。 C5-(2)-①-4 8 カルボン酸（I） 上西 カルボン酸の酸性度の強弱を説明出来る。カルボン酸と誘導体の化学的な性質の違いを理解し、合成法を習得する。 C4-(3)-①-1
C4-(3)-⑤-2,3
C4-(3)-⑦-1,2
C5-(1)-8,99 カルボン酸（II） 上西 カルボン酸誘導体の加水分解やβケト酸の脱炭酸の機構を説明出来る。 C4-(3)-⑤-2,3 10 β―ジカルボニル化合物（I） 上西 β―ジカルボニル化合物のα位アニオンの特性を理解し、関連する反応について説明できる。 C5-(2)-①-3,4 11 β―ジカルボニル化合物（II） 上西 いくつかの人名反応を学び、これを用いて合成反応を組み立てることができる。 C5-(2)-①-3,4 12 有機反応の形式の整理 上西 これまで出てきた反応についてまとめて理解し、反応のパターンと電子の動きを関連させて理解する。 C4-C5の全般 13 有機反応の用語の整理 上西 これまで出てきた有機化学の用語をまとめて整理し、理解度を高める。 C4-C5の全般 14 総合的な俯瞰と理解 上西 カルボニル化合物の化学がどのように実際に使われているか、実例やトピックスを挙げてその重要性を理解する。 C4-C5の全般 No.1
学習項目 カルボニルについて 担当教員 上西 学生の到達目標 炭素―酸素不飽和結合の基本的な理解を習得する。 SBOコード C4-(3)-⑤-1 No.2
学習項目 カルボニル化合物（I） 担当教員 上西 学生の到達目標 アルデヒド・ケトンの命名法と合成法を習得する。カルボニル化合物の匂いを体験しそれを判別できる。 SBOコード C4-(3)-①-1
C5-(1)-7No.3
学習項目 カルボニル化合物（II） 担当教員 上西 学生の到達目標 カルボニル基への求核付加の原理を理解する。 SBOコード C4-(3)-⑤-1 No.4
学習項目 カルボニル化合物（III） 担当教員 上西 学生の到達目標 カルボニル基への求核付加に関連する反応を用いて幾つかの合成反応を組み立てることができる。 SBOコード C4-(3)-⑤-1
C5-(2)-①-4No.5
学習項目 カルボニル化合物（IV） 担当教員 上西 学生の到達目標 カルボニル基のα位水素の酸性度とエノラートアニオンの発生法を学び、これ求電子剤と反応させる。 SBOコード C5-(2)-①-3 No.6
学習項目 カルボニル化合物（V） 担当教員 上西 学生の到達目標 アルドール反応について説明できる。 SBOコード C4-(3)-⑤-1
C5-(2)-①-4No.7
学習項目 カルボニル化合物（VI） 担当教員 上西 学生の到達目標 カルボニル基のα位アニオンと幅広い求電子剤との反応例を習得し、これを合成反応に用いる。 SBOコード C5-(2)-①-4 No.8
学習項目 カルボン酸（I） 担当教員 上西 学生の到達目標 カルボン酸の酸性度の強弱を説明出来る。カルボン酸と誘導体の化学的な性質の違いを理解し、合成法を習得する。 SBOコード C4-(3)-①-1
C4-(3)-⑤-2,3
C4-(3)-⑦-1,2
C5-(1)-8,9No.9
学習項目 カルボン酸（II） 担当教員 上西 学生の到達目標 カルボン酸誘導体の加水分解やβケト酸の脱炭酸の機構を説明出来る。 SBOコード C4-(3)-⑤-2,3 No.10
学習項目 β―ジカルボニル化合物（I） 担当教員 上西 学生の到達目標 β―ジカルボニル化合物のα位アニオンの特性を理解し、関連する反応について説明できる。 SBOコード C5-(2)-①-3,4 No.11
学習項目 β―ジカルボニル化合物（II） 担当教員 上西 学生の到達目標 いくつかの人名反応を学び、これを用いて合成反応を組み立てることができる。 SBOコード C5-(2)-①-3,4 No.12
学習項目 有機反応の形式の整理 担当教員 上西 学生の到達目標 これまで出てきた反応についてまとめて理解し、反応のパターンと電子の動きを関連させて理解する。 SBOコード C4-C5の全般 No.13
学習項目 有機反応の用語の整理 担当教員 上西 学生の到達目標 これまで出てきた有機化学の用語をまとめて整理し、理解度を高める。 SBOコード C4-C5の全般 No.14
学習項目 総合的な俯瞰と理解 担当教員 上西 学生の到達目標 カルボニル化合物の化学がどのように実際に使われているか、実例やトピックスを挙げてその重要性を理解する。 SBOコード C4-C5の全般 教科書
書名 著者名 出版社名 ソロモンの新有機化学（第９版、下巻） 池田、上西、奥山、花房 廣川書店 参考書
書名 著者名 出版社名 ソロモンの新有機化学・スタディガイド（第９版） 池田、上西、奥山、花房 廣川書店 パサパ薬学演習シリーズ“有機化学演習” 上西、和田 京都廣川書店 成績評価方法・基準
定期試験の成績と中間試験の成績に基づき評価する。これに出席や学習態度などを加味して総合的に評価する。
オフィスアワーなど担当教員に対する質問等の方法
質問は各講義終了時にも可能であるが、主に専門基礎演習Ｃや講義の最終日において受付ける。定期試験終了後に有機化学Ｃの試験について解説する。再試験を受けると予想される学生は必ず出席すること。また、再試験の前にも質問会を開催するのでこれにも出席すること。
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