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有機化学Ｄ
[Organic Chemistry D]
開講情報 -
2年次後期
1.5単位必修
担当教員 -
教授上西 潤一
准教授細井 信造
備考 概要
有機化学A、B、Cに引き続いて、前半は有機化合物の反応と合成に関しアミンとフェノールについて講述する。後半はターゲット分子の合成について、医薬品合成の視点から有機化学のまとめを学習する。
授業の一般目標
前半では、ソロモンの教科書に沿った学習を通して、次の目標を掲げる。窒素化合物の反応性を説明でき、それを用いて窒素原子を含む化合物の合成ができるようになる。また、フェノールの性質および関連する反応や合成を理解する。糖の分子内ヘミアセタール構造とそれに基づくグリコシル結合について理解する。後半では、これまで培ってきた官能基の化学を有機的に自在に使えるべく、合成的な見地から有機合成化学への理解を深める。
学習項目・学生の到達目標
No. 学習項目 担当教員 学生の到達目標 SBOコード 1 アミンの性質 上西 各種アミンを命名できそれらの性質を説明出来る。アミンおよび関連物質の匂いを体験しそれを判別出来る。 C4-(3)-①-1
C4-(3)-⑥-1
C4-(3)-⑦-32 アミンの合成と転位反応 上西 アミンの合成法を説明出来る。またアミンが関係する転位反応を理解し、合成的な利用法を習得する。 C4-(3)-⑥-1
C5-(1)-10
C5-(1)-①-23 ジアゾニウム塩の化学 上西 ジアゾニウム塩の性質を理解し、それを利用した反応を習得する。 C4-(2)-③-5
C4-(3)-⑥-14 医薬品とアルカロイド 上西 窒素原子を含む医薬品やアルカロイドを挙げてその性質や簡単な化合物については合成法を説明出来る。 C4-(1)-①-2
C4-(3)-⑥-25 フェノールの化学 上西 フェノールの酸性度について理解し、その反応を習得する。 C4-(3)-⑦-1,2
C4-(3)-③-2,36 芳香族求核置換反応 上西 芳香族求核置換反応およびべンザインの反応の機構を理解し、そのそれらを説明出来る。これらの反応を用いて合成反応を組み立てる事が出来る。 C4-(2)-③-5 7 糖の化学 上西 糖の立体化学を説明出来、グリコシル結合について説明出来る。 C6-(1)-①-2 8 ターゲット分子の合成：官能基の導入・変換 細井 官能基選択的反応を理解し、これを説明出来る。 C5-(1)-11 9 ターゲット分子の合成：炭素骨格構築法（１） 細井 π電子系の協奏的反応として付加環化反応を理解し、これを説明出来る。 C5-(2)-①-1 10 ターゲット分子の合成：炭素骨格構築法（２） 細井 π電子系の協奏的反応として、エン反応、シグマトロピー転位および電子環状反応を理解し、これを説明出来る。 C5-(2)-①-2 11 ターゲット分子の合成：位置および立体選択性（１） 細井 位置および立体選択性に関する用語を理解し、これを説明出来る。 C5-(2)-②-1,2 12 ターゲット分子の合成：位置および立体選択性（２） 細井 位置選択的反応を理解し、これを説明出来る。 C5-(2)-②-1 13 ターゲット分子の合成：位置および立体選択性（３） 細井 立体選択的反応を理解し、これを説明出来る。 C5-(2)-②-2 14 ターゲット分子の合成： 保護基 細井 官能基ごとに保護基を理解し、これを説明出来る。 C5-(2)-③-1 No.1
学習項目 アミンの性質 担当教員 上西 学生の到達目標 各種アミンを命名できそれらの性質を説明出来る。アミンおよび関連物質の匂いを体験しそれを判別出来る。 SBOコード C4-(3)-①-1
C4-(3)-⑥-1
C4-(3)-⑦-3No.2
学習項目 アミンの合成と転位反応 担当教員 上西 学生の到達目標 アミンの合成法を説明出来る。またアミンが関係する転位反応を理解し、合成的な利用法を習得する。 SBOコード C4-(3)-⑥-1
C5-(1)-10
C5-(1)-①-2No.3
学習項目 ジアゾニウム塩の化学 担当教員 上西 学生の到達目標 ジアゾニウム塩の性質を理解し、それを利用した反応を習得する。 SBOコード C4-(2)-③-5
C4-(3)-⑥-1No.4
学習項目 医薬品とアルカロイド 担当教員 上西 学生の到達目標 窒素原子を含む医薬品やアルカロイドを挙げてその性質や簡単な化合物については合成法を説明出来る。 SBOコード C4-(1)-①-2
C4-(3)-⑥-2No.5
学習項目 フェノールの化学 担当教員 上西 学生の到達目標 フェノールの酸性度について理解し、その反応を習得する。 SBOコード C4-(3)-⑦-1,2
C4-(3)-③-2,3No.6
学習項目 芳香族求核置換反応 担当教員 上西 学生の到達目標 芳香族求核置換反応およびべンザインの反応の機構を理解し、そのそれらを説明出来る。これらの反応を用いて合成反応を組み立てる事が出来る。 SBOコード C4-(2)-③-5 No.7
学習項目 糖の化学 担当教員 上西 学生の到達目標 糖の立体化学を説明出来、グリコシル結合について説明出来る。 SBOコード C6-(1)-①-2 No.8
学習項目 ターゲット分子の合成：官能基の導入・変換 担当教員 細井 学生の到達目標 官能基選択的反応を理解し、これを説明出来る。 SBOコード C5-(1)-11 No.9
学習項目 ターゲット分子の合成：炭素骨格構築法（１） 担当教員 細井 学生の到達目標 π電子系の協奏的反応として付加環化反応を理解し、これを説明出来る。 SBOコード C5-(2)-①-1 No.10
学習項目 ターゲット分子の合成：炭素骨格構築法（２） 担当教員 細井 学生の到達目標 π電子系の協奏的反応として、エン反応、シグマトロピー転位および電子環状反応を理解し、これを説明出来る。 SBOコード C5-(2)-①-2 No.11
学習項目 ターゲット分子の合成：位置および立体選択性（１） 担当教員 細井 学生の到達目標 位置および立体選択性に関する用語を理解し、これを説明出来る。 SBOコード C5-(2)-②-1,2 No.12
学習項目 ターゲット分子の合成：位置および立体選択性（２） 担当教員 細井 学生の到達目標 位置選択的反応を理解し、これを説明出来る。 SBOコード C5-(2)-②-1 No.13
学習項目 ターゲット分子の合成：位置および立体選択性（３） 担当教員 細井 学生の到達目標 立体選択的反応を理解し、これを説明出来る。 SBOコード C5-(2)-②-2 No.14
学習項目 ターゲット分子の合成： 保護基 担当教員 細井 学生の到達目標 官能基ごとに保護基を理解し、これを説明出来る。 SBOコード C5-(2)-③-1 教科書
書名 著者名 出版社名 ソロモンの新有機化学・下巻（第9版） 池田、上西、奥山、花房 廣川書店 スタンダード薬学シリーズ3：化学系薬学：ＩＩ．ターゲット分子の合成と生体分子・医薬品の化学 日本薬学会（編） 東京化学同人 参考書
書名 著者名 出版社名 ソロモンの新有機化学・スタディガイド（第9版） 池田、上西、奥山、花房 廣川書店 スタンダード薬学シリーズ3：化学系薬学：IV．演習編 日本薬学会（編） 東京化学同人 パサパ薬学演習シリーズ“有機化学演習” 上西、和田 京都廣川書店 成績評価方法・基準
定期試験の成績と中間試験の成績に基づき評価する。これに出席や学習態度などを加味して総合的に評価する。
オフィスアワーなど担当教員に対する質問等の方法
質問は講義終了時にも可能であるが、主に専門基礎演習Dや講義の最終日において受け付ける。定期試験終了後に有機化学Dの試験について解説する。再試験を受けなければならない可能性の高い学生は必ず出席すること。また、再試験の前に質問会を開催するのでこれにも出席すること。
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