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薬品製造学Ｂ
[Pharmaceutical Manufacturing Chemistry B]
開講情報 -
3年次前期
1.5単位必修
担当教員 -
教授野出 學
准教授梶本 哲也
備考 概要
本講義では薬品製造学Ａに引き続き局方収載の合成医薬品を得るための有機合成反応を解説し、さらにそれら医薬品の化学的性質、確認試験、純度試験を有機化学的見地から解説する。尚、前期後半からは、これまでの薬品合成における重要な有機化学反応を体系的にまとめて解説する。
成績評価法・基準
定期試験の成績に授業の出席率を参考にして評価する。
教科書
書名 著者名 出版社名 パートナー薬品製造学 古賀俊隆、吉藤茂行、野上靖純 南江堂 薬品製造学（第６版） 大石義孝、太田俊作、野出 學 さんえい出版 参考書
書名 著者名 出版社名 創薬を目指す医薬品化学 阿知波一雄、坂本正徳 廣川書店 授業計画
回 項目 授業内容 1 オータコイド関連医薬品 抗炎症薬、解熱鎮痛薬の合成（Ｆriedel-Crafts反応、ヘテロ環合成） 2 循環器系医薬品 抗高血圧薬、抗喘息薬の合成（カルベンの反応） 3 呼吸器系医薬品 鎮咳、去痰、抗喘息薬の合成（エポキシドの反応） 4 消化器系医薬品 抗潰瘍、利胆、鎮吐薬の合成（アルキル金属の反応性） 5 代謝関連医薬品 痛風、糖尿病、解毒薬の合成（スルホンアミドの反応性） 6 化学療法剤・抗悪性腫瘍
医薬品抗菌薬・抗結核薬・抗癌剤の合成（ヘテロ原子の導入法） 7 酸と塩基 共役酸、共役塩基とその強さ、カルボニル基のα位プロトンの酸性度（活性メチレン）、α位のアルキル化、マロン酸ジエステル法 8 炭素－炭素結合形成反応１
典型的なアルドール縮合とClaisen縮合
Darzens反応とReformatsky反応、knoevenagel反応9 炭素－炭素結合形成反応２
Henry反応、Witiig反応、Umpolung（シアン化物イオンの付加、ベンゾイン縮合）、HSAB則（Grignard試薬とGilmann試薬） 10 炭素－炭素結合形成反応３ Pinacol転位、Wolff転位 11 炭素－炭素結合形成反応４ Diels-Alder反応（HOMOとLUMO）と
Friedel-Crafts反応12 炭素－窒素結合形成反応 Gabriel反応、アジ化法、ニトロ化、
Hofmann転位13 炭素－酸素結合の形成 Baeyer-Villiger転位、
ハイドロボレーション第1回
項目 オータコイド関連医薬品 授業内容 抗炎症薬、解熱鎮痛薬の合成（Ｆriedel-Crafts反応、ヘテロ環合成） 第2回
項目 循環器系医薬品 授業内容 抗高血圧薬、抗喘息薬の合成（カルベンの反応） 第3回
項目 呼吸器系医薬品 授業内容 鎮咳、去痰、抗喘息薬の合成（エポキシドの反応） 第4回
項目 消化器系医薬品 授業内容 抗潰瘍、利胆、鎮吐薬の合成（アルキル金属の反応性） 第5回
項目 代謝関連医薬品 授業内容 痛風、糖尿病、解毒薬の合成（スルホンアミドの反応性） 第6回
項目 化学療法剤・抗悪性腫瘍
医薬品授業内容 抗菌薬・抗結核薬・抗癌剤の合成（ヘテロ原子の導入法） 第7回
項目 酸と塩基 授業内容 共役酸、共役塩基とその強さ、カルボニル基のα位プロトンの酸性度（活性メチレン）、α位のアルキル化、マロン酸ジエステル法 第8回
項目 炭素－炭素結合形成反応１
授業内容 典型的なアルドール縮合とClaisen縮合
Darzens反応とReformatsky反応、knoevenagel反応第9回
項目 炭素－炭素結合形成反応２
授業内容 Henry反応、Witiig反応、Umpolung（シアン化物イオンの付加、ベンゾイン縮合）、HSAB則（Grignard試薬とGilmann試薬） 第10回
項目 炭素－炭素結合形成反応３ 授業内容 Pinacol転位、Wolff転位 第11回
項目 炭素－炭素結合形成反応４ 授業内容 Diels-Alder反応（HOMOとLUMO）と
Friedel-Crafts反応第12回
項目 炭素－窒素結合形成反応 授業内容 Gabriel反応、アジ化法、ニトロ化、
Hofmann転位第13回
項目 炭素－酸素結合の形成 授業内容 Baeyer-Villiger転位、
ハイドロボレーション -