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有機化学・天然医薬品学実習
[Organic Chemistry & Pharmacognosy, Lab.]
開講情報 -
3年次前期
1.5単位必修
担当教員 -
教授上西 潤一
教授木曽 良明
教授野出 學
教授吉川 雅之
准教授橋本 貴美子
准教授松田 久司
教授山下 正行
講師後藤 勝実
准教授木村 徹
助教月岡 淳子
助教河井 伸之
助教中村 誠宏
助手久留米 愛
助教小関 稔
助手日高 興士
備考 概要
有機化合物の蒸留、結晶化、クロマトグラフィーによる精製、官能基変換、医薬品の合成、定性試験等の実験を行い、化合物の基本的な取り扱い方や医薬品合成の考え方を学ぶ。更に、天然医薬品の鑑別法や薬効成分の定量、確認試験、調製法について学ぶ。
授業の一般目標
有機化合物（合成および天然医薬品）の基本的な性質や反応性を理解するために、代表的な反応、分離精製法、合成法、構造解析法、さらに天然医薬品の鑑別法や品質評価について基本的知識を学び、それらを実施するための基本的技能を習得する。
成績評価法・基準
出席、レポート、実習態度および試験により総合的に評価する。
教科書
書名 著者名 出版社名 実習書を配布する。 参考書
書名 著者名 出版社名 新版 実験を安全に行うために 事故・災害防止編 化学同人編集部編 化学同人 新版 続実験を安全に行うために 基本操作・基本測定編 化学同人編集部編 化学同人 わかりやすい化学実験（化学と生物 実験ライン1) 津波古、内藤、上地 廣川書店 研究室で役立つ有機実験のナビゲーター Zubrick著、上村訳 丸善 第十五改正日本薬局方解説書 財団法人日本公定書協会編 廣川書店 学習項目・学生の到達目標
回 学習項目 担当教員 学生の到達目標 1 実習講義 全員 実験を安全に行うための基本事項を理解する。実験器具の名称が言える。廃液等廃棄物の処理の方法を理解する。 2 アセトアニリドの再結晶 全員 分離精製法の一つである再結晶法の原理を理解し、固体を精製できる。結晶の融点測定を行い、化合物の確認や純度を知ることができる。廃棄物を適切に廃棄できる。 3 酢酸エチルの蒸留 全員 分離精製法の一つである蒸留法の原理を理解し、揮発性物質の常圧蒸留による精製ができる。官能基の性質を利用して分液操作による不純物の分離ができる。簡単なガラス細工ができる。 4 安息香酸から安息香酸メチルの合成 全員 官能基変換反応の一つである、カルボン酸のエステル化反応を実施できる。 5 塩酸ジフェンヒドラミンの合成1
（ベンゾフェノンからベンズヒドロールの合成1）
全員 官能基変換反応の一つである、カルボニル基の還元反応を実施できる。分離精製法の一つであるクロマトグラフィーの原理を理解して実施できる。 6 塩酸ジフェンヒドラミンの合成2
（ベンゾフェノンからベンズヒドロールの合成2）
全員 再結晶による精製ができる。1H NMRとIRスペクトルから、官能基の帰属と部分構造の解析ができる。 7 塩酸ジフェンヒドラミンの合成3
（ベンズヒドロールから塩化ベンズヒドリルの合成）
全員 官能基変換反応の一つである、水酸基のSN1置換反応を実施できる。 8 塩酸ジフェンヒドラミンの合成4
（塩化ベンズヒドリルからジフェンヒドラミンの合成）
全員 官能基変換反応の一つである、ハロゲン化アルキルの置換反応を実施できる。種々の官能基をもつ化合物の混合物から、官能基の性質を利用して目的の化合 物を分離できる。 9 塩酸ジフェンヒドラミンの合成5
（ジフェンヒドラミンから塩酸ジフェンヒドラミンの合成）
全員 アミン類の性質を活かし、塩として精製することができる。イオン交換樹脂を用いたクロマトグラフィーを実施できる。
合成1～5の反応から医薬品合成の基本を理解し、合成法の立案ができる。
10 生薬の鑑別・局方定量試験 全員 代表的な生薬を鑑別できる。代表的な生薬成分について、日本薬局方規定の定量法を概説できる。 11 生薬および生薬由来の医薬品の確認試験 全員 代表的な生薬（オウレン、カンゾウ、ニンジン、ロートコン等）および生薬を原料とする医薬品（塩酸キニーネ、ジギトキシン等）の確認試験が実施できる。 12 生薬成分の抽出分離・漢方方剤の調製 全員 天然物質の代表的な抽出法、分離精製法を列挙し、実施できる（茶葉よりカフェインを単離する）。漢方方剤を各構成生薬に選別し、鑑定および混合割合を調べ、該当する方剤をみつけだせる。漢方方剤の煎剤の調製ができる。 13 薬用植物園実習（時期は植物の開花状況等に応じて変更する） 全員 代表的な薬用植物の形態を観察し、類似植物と区別ができる。 第1回
学習項目 実習講義 担当教員 全員 学生の到達目標 実験を安全に行うための基本事項を理解する。実験器具の名称が言える。廃液等廃棄物の処理の方法を理解する。 第2回
学習項目 アセトアニリドの再結晶 担当教員 全員 学生の到達目標 分離精製法の一つである再結晶法の原理を理解し、固体を精製できる。結晶の融点測定を行い、化合物の確認や純度を知ることができる。廃棄物を適切に廃棄できる。 第3回
学習項目 酢酸エチルの蒸留 担当教員 全員 学生の到達目標 分離精製法の一つである蒸留法の原理を理解し、揮発性物質の常圧蒸留による精製ができる。官能基の性質を利用して分液操作による不純物の分離ができる。簡単なガラス細工ができる。 第4回
学習項目 安息香酸から安息香酸メチルの合成 担当教員 全員 学生の到達目標 官能基変換反応の一つである、カルボン酸のエステル化反応を実施できる。 第5回
学習項目 塩酸ジフェンヒドラミンの合成1
（ベンゾフェノンからベンズヒドロールの合成1）
担当教員 全員 学生の到達目標 官能基変換反応の一つである、カルボニル基の還元反応を実施できる。分離精製法の一つであるクロマトグラフィーの原理を理解して実施できる。 第6回
学習項目 塩酸ジフェンヒドラミンの合成2
（ベンゾフェノンからベンズヒドロールの合成2）
担当教員 全員 学生の到達目標 再結晶による精製ができる。1H NMRとIRスペクトルから、官能基の帰属と部分構造の解析ができる。 第7回
学習項目 塩酸ジフェンヒドラミンの合成3
（ベンズヒドロールから塩化ベンズヒドリルの合成）
担当教員 全員 学生の到達目標 官能基変換反応の一つである、水酸基のSN1置換反応を実施できる。 第8回
学習項目 塩酸ジフェンヒドラミンの合成4
（塩化ベンズヒドリルからジフェンヒドラミンの合成）
担当教員 全員 学生の到達目標 官能基変換反応の一つである、ハロゲン化アルキルの置換反応を実施できる。種々の官能基をもつ化合物の混合物から、官能基の性質を利用して目的の化合 物を分離できる。 第9回
学習項目 塩酸ジフェンヒドラミンの合成5
（ジフェンヒドラミンから塩酸ジフェンヒドラミンの合成）
担当教員 全員 学生の到達目標 アミン類の性質を活かし、塩として精製することができる。イオン交換樹脂を用いたクロマトグラフィーを実施できる。
合成1～5の反応から医薬品合成の基本を理解し、合成法の立案ができる。
第10回
学習項目 生薬の鑑別・局方定量試験 担当教員 全員 学生の到達目標 代表的な生薬を鑑別できる。代表的な生薬成分について、日本薬局方規定の定量法を概説できる。 第11回
学習項目 生薬および生薬由来の医薬品の確認試験 担当教員 全員 学生の到達目標 代表的な生薬（オウレン、カンゾウ、ニンジン、ロートコン等）および生薬を原料とする医薬品（塩酸キニーネ、ジギトキシン等）の確認試験が実施できる。 第12回
学習項目 生薬成分の抽出分離・漢方方剤の調製 担当教員 全員 学生の到達目標 天然物質の代表的な抽出法、分離精製法を列挙し、実施できる（茶葉よりカフェインを単離する）。漢方方剤を各構成生薬に選別し、鑑定および混合割合を調べ、該当する方剤をみつけだせる。漢方方剤の煎剤の調製ができる。 第13回
学習項目 薬用植物園実習（時期は植物の開花状況等に応じて変更する） 担当教員 全員 学生の到達目標 代表的な薬用植物の形態を観察し、類似植物と区別ができる。 備考(担当教員に対する質問等の連絡方法)
担当教員の研究室まで質問に来ること。
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