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有機化学Ｃ
[Organic Chemistry C]
開講情報 -
2年次前期
1.5単位必修
担当教員 -
教授上西 潤一
備考 概要
有機化学A、Bに引き続いて、有機化合物の反応と合成について講述する。内容としては、有機化学で最も重要な環構造である芳香族化合物と最も重要な官能基であるカルボニル基の化学について学習する。
授業の一般目標と、準備学習
この学習を通じて、有機化学における一連のロジックを理解することが、最も大きな目標である。具体的には、不飽和結合における安定性と反応性の理解、芳香族化合物の性質とその求電子置換反応の理解、カルボニル基の有する多面的な化学的性質の理解を通じて、有機化合物の構造と一連の化学反応とを俯瞰できるようになる。有機化学は積み重ねと繰り返しの学問であり、多角的な視点でもって、リンゴをどこから切断してもリンゴと当てられるようになるとしめたものである。苦手な人はどこか努力が不足していませんか、全部覚えようとしていませんか。有機化学Cの中間試験も本試験もA4の用紙１枚を持込み可能です。従って覚える必要はありません、反応を理解して使いこなせるようになることが大事な目標です。
学習項目・学生の到達目標
No. 学習項目 担当教員 学生の到達目標 SBOコード 1 共役不飽和化合物（I） 上西 不飽和結合に基づく共鳴安定化と反応性について理解する。 C4-(1)-①-3 2 共役不飽和化合物（II） 上西 速度論支配と熱力学支配およびDiels-Alder反応について理解する。 C5-(2)-②-1,2 3 芳香族化合物（I） 上西 芳香族、反芳香族、非芳香族について理解する。 C4-(1)-①-3
C4-(2)-③-1,24 芳香族化合物（II） 上西 芳香族化合物の特徴である求電子置換反応とその機構を理解する。 C4-(2)-③-3,4 5 芳香族化合物（III） 上西 芳香族求電子置換反応における置換基効果と配向性について理解する。 C4-(2)-③-3,4 6 芳香族化合物（IV） 上西 芳香族化合物のその他の反応と芳香族化合物の反応を使って合成ができる。 C5-(2)-⑤-1 7 芳香族化合物（V） 上西 芳香族化合物のその他の反応と芳香族化合物の反応を使って合成ができる。 C4-(1)-①-3
C4-(2)-③-1,2,38 カルボニルについて 上西 炭素―酸素不飽和結合の基本的性質を理解する。 C4-(3)-⑤-1
9 カルボニル化合物（I） 上西 アルデヒド・ケトンの命名法と合成法を習得する。カルボニル化合物の匂いを体験しそれを判別できる。 C4-(3)-⑤-1
C5-(1)-710 カルボニル化合物（II） 上西 カルボニル基への求核付加の原理を理解する。 C4-(3)-⑤-1 11 カルボニル化合物（III） 上西 カルボニル基への求核付加に関連する反応を用いて幾つかの合成反応を組み立てることができる。 C5-(2)-①-4 12 カルボニル化合物（IV） 上西 カルボニル基のα位水素の酸性度とエノラートアニオンの発生法を学び、これ求電子剤と反応させる。 C5-(2)-①-3
C5-(2)-③-113 カルボニル化合物（V） 上西 アルドール反応について説明できる。 C5-(2)-①-4 14 カルボニル化合物（VI） 上西 カルボニル基のα位アニオンと幅広い求電子剤との反応例を習得し、これを合成反応に用いる。 C5-(2)-②-1 15 総括・まとめ No.1
学習項目 共役不飽和化合物（I） 担当教員 上西 学生の到達目標 不飽和結合に基づく共鳴安定化と反応性について理解する。 SBOコード C4-(1)-①-3 No.2
学習項目 共役不飽和化合物（II） 担当教員 上西 学生の到達目標 速度論支配と熱力学支配およびDiels-Alder反応について理解する。 SBOコード C5-(2)-②-1,2 No.3
学習項目 芳香族化合物（I） 担当教員 上西 学生の到達目標 芳香族、反芳香族、非芳香族について理解する。 SBOコード C4-(1)-①-3
C4-(2)-③-1,2No.4
学習項目 芳香族化合物（II） 担当教員 上西 学生の到達目標 芳香族化合物の特徴である求電子置換反応とその機構を理解する。 SBOコード C4-(2)-③-3,4 No.5
学習項目 芳香族化合物（III） 担当教員 上西 学生の到達目標 芳香族求電子置換反応における置換基効果と配向性について理解する。 SBOコード C4-(2)-③-3,4 No.6
学習項目 芳香族化合物（IV） 担当教員 上西 学生の到達目標 芳香族化合物のその他の反応と芳香族化合物の反応を使って合成ができる。 SBOコード C5-(2)-⑤-1 No.7
学習項目 芳香族化合物（V） 担当教員 上西 学生の到達目標 芳香族化合物のその他の反応と芳香族化合物の反応を使って合成ができる。 SBOコード C4-(1)-①-3
C4-(2)-③-1,2,3No.8
学習項目 カルボニルについて 担当教員 上西 学生の到達目標 炭素―酸素不飽和結合の基本的性質を理解する。 SBOコード C4-(3)-⑤-1
No.9
学習項目 カルボニル化合物（I） 担当教員 上西 学生の到達目標 アルデヒド・ケトンの命名法と合成法を習得する。カルボニル化合物の匂いを体験しそれを判別できる。 SBOコード C4-(3)-⑤-1
C5-(1)-7No.10
学習項目 カルボニル化合物（II） 担当教員 上西 学生の到達目標 カルボニル基への求核付加の原理を理解する。 SBOコード C4-(3)-⑤-1 No.11
学習項目 カルボニル化合物（III） 担当教員 上西 学生の到達目標 カルボニル基への求核付加に関連する反応を用いて幾つかの合成反応を組み立てることができる。 SBOコード C5-(2)-①-4 No.12
学習項目 カルボニル化合物（IV） 担当教員 上西 学生の到達目標 カルボニル基のα位水素の酸性度とエノラートアニオンの発生法を学び、これ求電子剤と反応させる。 SBOコード C5-(2)-①-3
C5-(2)-③-1No.13
学習項目 カルボニル化合物（V） 担当教員 上西 学生の到達目標 アルドール反応について説明できる。 SBOコード C5-(2)-①-4 No.14
学習項目 カルボニル化合物（VI） 担当教員 上西 学生の到達目標 カルボニル基のα位アニオンと幅広い求電子剤との反応例を習得し、これを合成反応に用いる。 SBOコード C5-(2)-②-1 No.15
学習項目 総括・まとめ 担当教員 学生の到達目標 SBOコード 教科書
書名 著者名 出版社名 ソロモンの新有機化学（第９版、上巻） 池田、上西、奥山、花房 廣川書店 ソロモンの新有機化学（第９版、下巻） 池田、上西、奥山、花房 廣川書店 参考書
書名 著者名 出版社名 ソロモンの新有機化学・スタディガイド（第９版） 池田、上西、奥山、花房 廣川書店 成績評価方法・基準
定期試験の成績に基づき評価する。進行状況に応じては総括・まとめの代わりに適当なところで中間試験を挿入する事がある。これに出席や学習態度などを加味して総合的に評価する。
オフィスアワーなど担当教員に対する質問等の方法
質問は各講義終了時にも可能であるが、定期試験の前には別途質問日を設けて、集中的に質問を受け付ける。定期試験終了後に有機化学Cの試験について解説する。再試験を受けると予想される学生はこれに必ず出席すること。
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