京都薬科大学 WEBシラバス

有機化学実習

[Organic Chemistry, Lab.]

開講情報	2年次後期実習 1単位必修
担当教員	教授上西潤一教授山下正行教授赤路健一准教授橋本貴美子講師小島直人助教河井伸之助教岩﨑宏樹助教服部恭尚助教小林数也学生実習支援センター教員
備考

概要

　有機化合物の蒸留、再結晶、官能基変換、医薬品の合成、定性試験等の実験を行い、化合物の基本的な取り扱い方や医薬品合成の考え方を学ぶ。

授業の一般目標

　有機化合物の基本的な性質や反応性を理解するために、代表的な反応、分離精製法、合成法、構造解析法について基本的知識を学び、それらを実施するための基本的技能を習得する。

準備学習(予習・復習)

　予習：有機化学実験は一歩間違えばケガなどの危険を伴う。事前に実習書を読み、実験手順、内容を理解しておくこと。その上で実習説明を聞くこと。
　復習：一つ一つの操作には意味がある。操作の意味を考え、理解しながらレポートを作成すること。

学習項目・学生の到達目標

No.	学習項目	担当教員	学生の到達目標	SBOコード
1	実習講義	全員	実験を安全に行うための基本事項を理解する。実験器具の名称が言える。簡単なガラス細工ができる。廃棄物を適切に廃棄できる。	C5-(2)-⑤-3
2	精製：アセトアニリドの再結晶	全員	分離精製法の一つである再結晶法の原理を理解し、固体を精製できる。結晶の融点測定を行い、化合物の確認や純度を知ることができる。廃棄物を適切に廃棄できる。	C4-(3)-①-5 C5-(2)-⑤-3
3	エステル化：安息香酸から安息香酸メチルの合成	全員	官能基変換反応の一つであるカルボン酸のエステル化反応を実施できる。	C5-(1)-12 C5-(2)-⑤-1-3
4	アルドール縮合：ジベンザルアセトンの合成	全員	代表的な炭素‐炭素結合生成反応の一つであるアルドール縮合を実施できる。	C5-(1)-12 C5-(2)-⑤-1-3
5	医薬品の合成：ジフェンヒドラミンの合成（１）	全員	官能基変換反応の一つであるカルボニル基の還元反応を実施できる。クロマトグラフィーの原理を理解して実施できる。	C2-(2)-⑤-3 C5-(1)-12 C5-(2)-⑤-1-3
6	医薬品の合成：ジフェンヒドラミンの合成（２）	全員	再結晶による精製ができる。1H NMRとIRスペクトルから、官能基の帰属と部分構造の解析ができる。	C4-(3)-①-5 C4-(4)-②-2,8 C5-(2)-⑤-1-3
7	医薬品の合成：ジフェンヒドラミンの合成（３）	全員	官能基変換反応の一つである水酸基のSN1置換反応を実施できる。	C5-(1)-12 C5-(2)-⑤-1-3
8	医薬品の合成：ジフェンヒドラミンの合成（４）	全員	官能基変換反応の一つであるハロゲン化アルキルの置換反応を実施できる。種々の官能基をもつ化合物の混合物から、官能基の性質を利用して目的の化合物を分離できる。合成1～4の反応から医薬品合成の基本を理解し、合成法の立案ができる。	C4-(3)-①-5 C5-(2)-⑤-1-3 C5-(1)-12

No.1

学習項目	実習講義
担当教員	全員
学生の到達目標	実験を安全に行うための基本事項を理解する。実験器具の名称が言える。簡単なガラス細工ができる。廃棄物を適切に廃棄できる。
SBOコード	C5-(2)-⑤-3

No.2

学習項目	精製：アセトアニリドの再結晶
担当教員	全員
学生の到達目標	分離精製法の一つである再結晶法の原理を理解し、固体を精製できる。結晶の融点測定を行い、化合物の確認や純度を知ることができる。廃棄物を適切に廃棄できる。
SBOコード	C4-(3)-①-5 C5-(2)-⑤-3

No.3

学習項目	エステル化：安息香酸から安息香酸メチルの合成
担当教員	全員
学生の到達目標	官能基変換反応の一つであるカルボン酸のエステル化反応を実施できる。
SBOコード	C5-(1)-12 C5-(2)-⑤-1-3

No.4

学習項目	アルドール縮合：ジベンザルアセトンの合成
担当教員	全員
学生の到達目標	代表的な炭素‐炭素結合生成反応の一つであるアルドール縮合を実施できる。
SBOコード	C5-(1)-12 C5-(2)-⑤-1-3

No.5

学習項目	医薬品の合成：ジフェンヒドラミンの合成（１）
担当教員	全員
学生の到達目標	官能基変換反応の一つであるカルボニル基の還元反応を実施できる。クロマトグラフィーの原理を理解して実施できる。
SBOコード	C2-(2)-⑤-3 C5-(1)-12 C5-(2)-⑤-1-3

No.6

学習項目	医薬品の合成：ジフェンヒドラミンの合成（２）
担当教員	全員
学生の到達目標	再結晶による精製ができる。1H NMRとIRスペクトルから、官能基の帰属と部分構造の解析ができる。
SBOコード	C4-(3)-①-5 C4-(4)-②-2,8 C5-(2)-⑤-1-3

No.7

学習項目	医薬品の合成：ジフェンヒドラミンの合成（３）
担当教員	全員
学生の到達目標	官能基変換反応の一つである水酸基のSN1置換反応を実施できる。
SBOコード	C5-(1)-12 C5-(2)-⑤-1-3

No.8

学習項目	医薬品の合成：ジフェンヒドラミンの合成（４）
担当教員	全員
学生の到達目標	官能基変換反応の一つであるハロゲン化アルキルの置換反応を実施できる。種々の官能基をもつ化合物の混合物から、官能基の性質を利用して目的の化合物を分離できる。合成1～4の反応から医薬品合成の基本を理解し、合成法の立案ができる。
SBOコード	C4-(3)-①-5 C5-(2)-⑤-1-3 C5-(1)-12

教科書

書名	著者名	出版社名
実習書を配布する。

参考書

書名	著者名	出版社名
新版　実験を安全に行うために　事故・災害防止編	化学同人編集部編	化学同人
新版　続実験を安全に行うために　基本操作・基本測定編	化学同人編集部編	化学同人
わかりやすい化学実験（化学と生物　実験ライン1)	津波古、内藤、上地	廣川書店
研究室で役立つ有機実験のナビゲーター	Zubrick著、上村訳	丸善

成績評価方法・基準

　出席、レポート、実習態度および試験により総合的に評価する。

オフィスアワーなど担当教員に対する質問等の方法

　実習中に質問してください。それ以外の場合、担当教員の研究室まで来てください。

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京都薬科大学WEBシラバス 2013