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薬品合成化学Ａ
[Synthetic Organic Chemistry A]
開講情報 -
3年次前期
講義
1.5単位必修
担当教員 -
教授山下 正行
講師小島 直人
助教岩﨑 宏樹
備考 概要
有機化学A～Dで炭化水素や官能基の構造、性質、合成、反応について学習した。前半では、有機化学の総復習をSGDにより問題を解く演習形式で行う。医薬品を始めとするターゲット分子（目的化合物）は、複雑な基本骨格と複数の官能基をもつものが多い。後半では、ターゲット分子を効率的に合成するための種々の反応について学ぶ。
授業の一般目標
SGD形式で問題に取り組みお互いに教え合うことにより、これまでに学習した内容の理解を深め、応用力を養う。後半では目的化合物を合成するための炭素－炭素結合形成反応、基本骨格の構築、官能基の導入および変換反応について学ぶ。
準備学習(予習・復習)
有機化学A～Dの知識が基本となるので、よく理解をしておくこと。常に「ソロモンの新有機化学」と対比しながら勉強すること。予習：授業でどのようなことを学ぶか知るために、その範囲に目を通してから授業に出席すること。復習：単に暗記するのではなく、反応機構などを考えながら復習すること。立体的な構造を考えるために分子模型は役立つ。分子模型を組み立て、見ながら勉強する癖をつけること（面倒臭いは禁句）。
学習項目・学生の到達目標
No. 学習項目 担当教員 学生の到達目標 SBOコード 1 有機化学の総合演習（Ⅰ） 山下・小島 有機化学の理解度を深める。 ☆ 2 有機化学の総合演習（Ⅱ） 山下 有機化学の理解度を深める。 ☆ 3 有機化学の総合演習（Ⅲ） 山下・小島 有機化学の理解度を深める。 ☆ 4 有機化学の総合演習（Ⅳ） 山下 有機化学の理解度を深める。 ☆ 5 有機化学の総合演習（Ⅴ） 山下・小島 有機化学の理解度を深める。 ☆ 6 有機化学の総合演習（Ⅵ） 小島 有機化学の理解度を深める。 ☆ 7 有機化学の総合演習（Ⅶ） 山下・小島 有機化学の理解度を深める。 ☆ 8 有機化学の総合演習（Ⅷ） 小島 有機化学の理解度を深める。 ☆ 9 ターゲット分子の合成：官能基の導入・変換（１） 山下 個々の官能基を導入、変換する方法を説明できる。 C5-(1)-1～10 10 ターゲット分子の合成：官能基の導入・変換（Ⅱ） 山下 個々の官能基を導入、変換する方法を説明できる。 C5-(1)-1～10 11 ターゲット分子の合成：炭素骨格の構築法（Ⅰ） 岩﨑 炭素酸のpKaと反応性の関係を理解し、説明できる。炭素－炭素結合生成反応について理解し、説明できる。 C5-(2)-①-3,4 12 ターゲット分子の合成：炭素骨格の構築法（Ⅱ） 岩﨑 Diels-Alder反応を含むペリ環状反応を理解し、説明できる。 C5-(2)-①-1 13 ターゲット分子の合成：炭素骨格の構築法（Ⅲ） 岩﨑 Diels-Alder反応を含むペリ環状反応を理解し、説明できる。 C5-(2)-①-1 14 ターゲット分子の合成：炭素骨格の構築法（Ⅳ） 岩﨑 転位反応を用いた炭素骨格の構築法を理解し、説明できる。 C5-(2)-①-2 15 総括・まとめ No.1
学習項目 有機化学の総合演習（Ⅰ） 担当教員 山下・小島 学生の到達目標 有機化学の理解度を深める。 SBOコード ☆ No.2
学習項目 有機化学の総合演習（Ⅱ） 担当教員 山下 学生の到達目標 有機化学の理解度を深める。 SBOコード ☆ No.3
学習項目 有機化学の総合演習（Ⅲ） 担当教員 山下・小島 学生の到達目標 有機化学の理解度を深める。 SBOコード ☆ No.4
学習項目 有機化学の総合演習（Ⅳ） 担当教員 山下 学生の到達目標 有機化学の理解度を深める。 SBOコード ☆ No.5
学習項目 有機化学の総合演習（Ⅴ） 担当教員 山下・小島 学生の到達目標 有機化学の理解度を深める。 SBOコード ☆ No.6
学習項目 有機化学の総合演習（Ⅵ） 担当教員 小島 学生の到達目標 有機化学の理解度を深める。 SBOコード ☆ No.7
学習項目 有機化学の総合演習（Ⅶ） 担当教員 山下・小島 学生の到達目標 有機化学の理解度を深める。 SBOコード ☆ No.8
学習項目 有機化学の総合演習（Ⅷ） 担当教員 小島 学生の到達目標 有機化学の理解度を深める。 SBOコード ☆ No.9
学習項目 ターゲット分子の合成：官能基の導入・変換（１） 担当教員 山下 学生の到達目標 個々の官能基を導入、変換する方法を説明できる。 SBOコード C5-(1)-1～10 No.10
学習項目 ターゲット分子の合成：官能基の導入・変換（Ⅱ） 担当教員 山下 学生の到達目標 個々の官能基を導入、変換する方法を説明できる。 SBOコード C5-(1)-1～10 No.11
学習項目 ターゲット分子の合成：炭素骨格の構築法（Ⅰ） 担当教員 岩﨑 学生の到達目標 炭素酸のpKaと反応性の関係を理解し、説明できる。炭素－炭素結合生成反応について理解し、説明できる。 SBOコード C5-(2)-①-3,4 No.12
学習項目 ターゲット分子の合成：炭素骨格の構築法（Ⅱ） 担当教員 岩﨑 学生の到達目標 Diels-Alder反応を含むペリ環状反応を理解し、説明できる。 SBOコード C5-(2)-①-1 No.13
学習項目 ターゲット分子の合成：炭素骨格の構築法（Ⅲ） 担当教員 岩﨑 学生の到達目標 Diels-Alder反応を含むペリ環状反応を理解し、説明できる。 SBOコード C5-(2)-①-1 No.14
学習項目 ターゲット分子の合成：炭素骨格の構築法（Ⅳ） 担当教員 岩﨑 学生の到達目標 転位反応を用いた炭素骨格の構築法を理解し、説明できる。 SBOコード C5-(2)-①-2 No.15
学習項目 総括・まとめ 担当教員 学生の到達目標 SBOコード 教科書
書名 著者名 出版社名 有機医薬品合成化学－ターゲット分子の合成－ 西出、前﨑 廣川書店 プリントを配布 参考書
書名 著者名 出版社名 ソロモンの新有機化学（上・下） 池田・上西・奥山・花房（監訳） 廣川書店 スタンダード薬学シリーズ３ 化学系薬学 II ターゲット分子の合成と生体分子・医薬品の化学 日本薬学会（編） 東京化学同人 成績評価方法・基準
定期試験の結果を主として評価する。演習への出席状況、課題提出を考慮する場合あり。
備考(担当教員に対する質問等の連絡方法)
オフィスアワー：火・木の17:00～19:00；授業内容に関する質問がある場合には薬品製造学分野（創薬科学フロンティア研究センター２階）に来て下さい。メールでの質問は受け付けません。なお、出張等でオフィスアワーを持てないときもありますので、メール[山下: yamasita@mb.kyoto-phu.ac.jp, 小島: kojima@mb.kyoto-phu.ac.jp, 岩﨑: iwasaki@mb.kyoto-phu.ac.jp]で事前に問合せて下さい。
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