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有機化学C
[Organic Chemistry C]
開講情報 -
2年次前期
講義
1.5単位必修
担当教員 -
教授上西 潤一
備考 概要
有機化学A、Bに引き続いて、有機化合物の反応と合成について講述する。内容としては、有機化学で最も重要な環構造である芳香族化合物と最も重要な官能基であるカルボニル基の化学について学習する。
授業の一般目標
この学習を通じて、有機化学における一連のロジックを理解することが、最も大きな目標である。具体的には、不飽和結合における安定性と反応性の理解、芳香族化合物の性質とその求電子置換反応の理解、カルボニル基の有する多面的な化学的性質の理解を通じて、有機化合物の構造と一連の化学反応とを俯瞰できるようになる。有機化学は覚えるのではなく、理解して使いこなせるようになることが大事な目標です。
準備学習(予習・復習)
教科書の該当箇所を事前に読んでおくこと。また、パザパの該当する部分の問題を解いておくと学習効果が上がる。有機化学は積み重ねと繰り返しの学問であり、全部覚えようとせず、基本を理解する勉強方法で復習すること。
学習項目・学生の到達目標
No. 学習項目 担当教員 学生の到達目標 SBOコード 1 酸化と還元 上西 酸化と還元の基本的な知識、酸化剤や還元剤を説明できる。 C3-(3)-④-1 2 有機金属化合物 上西 カルボニル化合物への代表的な求核付加反応を列挙し説明できる。 C3-(3)-④-1 3 共役不飽和化合物（I） 上西 不飽和結合に基づく共鳴安定化と反応性について理解する。 C1-(1)-①-3 4 共役不飽和化合物（II） 上西 速度論支配と熱力学支配およびDiels-Alder反応について理解する。 C3-(2)-②-1
5 芳香族化合物（I） 上西 芳香族、反芳香族、非芳香族について理解する。 C3-(2)-③-1,2 6 芳香族化合物（II） 上西 芳香族化合物の特徴である求電子置換反応とその機構を理解する。 C3-(2)-③-3 7 芳香族化合物（III） 上西 芳香族求電子置換反応における置換基効果と配向性について理解する。 C3-(2)-③-3 8 芳香族化合物（IV） 上西 芳香族求核置換反応における原理および置換基効果と配向性について理解する。 C3-(2)-③-1
9 芳香族化合物（V） 上西 芳香族化合物のその他の反応と芳香族化合物の反応を使って合成ができる。 C3-(2)-③-1 10 カルボニル化合物（I） 上西 炭素―酸素不飽和結合の基本的性質を理解する。アルデヒド・ケトンの命名法と合成法を習得する。カルボニル基への求核付加の原理を理解する。 C3-(3)-④-1 11 カルボニル化合物（II） 上西 カルボニル基への求核付加に関連する反応を用いて幾つかの合成反応を組み立てることができる。 C3-(3)-④-1
12 カルボニル化合物（III） 上西 カルボニル基のα位水素の酸性度とエノラートアニオンの発生法を学び、これ求電子剤と反応させる。 C3-(3)-④-1 13 カルボニル化合物（IV） 上西 アルドール反応について説明できる。 C3-(3)-④-1 14 カルボニル化合物（V） 上西 アルドール反応について説明できる。カルボニル基のα位アニオンと幅広い求電子剤との反応例を習得し、これを合成反応に用いる。 C3-(3)-④-1 15 総括・まとめ No.1
学習項目 酸化と還元 担当教員 上西 学生の到達目標 酸化と還元の基本的な知識、酸化剤や還元剤を説明できる。 SBOコード C3-(3)-④-1 No.2
学習項目 有機金属化合物 担当教員 上西 学生の到達目標 カルボニル化合物への代表的な求核付加反応を列挙し説明できる。 SBOコード C3-(3)-④-1 No.3
学習項目 共役不飽和化合物（I） 担当教員 上西 学生の到達目標 不飽和結合に基づく共鳴安定化と反応性について理解する。 SBOコード C1-(1)-①-3 No.4
学習項目 共役不飽和化合物（II） 担当教員 上西 学生の到達目標 速度論支配と熱力学支配およびDiels-Alder反応について理解する。 SBOコード C3-(2)-②-1
No.5
学習項目 芳香族化合物（I） 担当教員 上西 学生の到達目標 芳香族、反芳香族、非芳香族について理解する。 SBOコード C3-(2)-③-1,2 No.6
学習項目 芳香族化合物（II） 担当教員 上西 学生の到達目標 芳香族化合物の特徴である求電子置換反応とその機構を理解する。 SBOコード C3-(2)-③-3 No.7
学習項目 芳香族化合物（III） 担当教員 上西 学生の到達目標 芳香族求電子置換反応における置換基効果と配向性について理解する。 SBOコード C3-(2)-③-3 No.8
学習項目 芳香族化合物（IV） 担当教員 上西 学生の到達目標 芳香族求核置換反応における原理および置換基効果と配向性について理解する。 SBOコード C3-(2)-③-1
No.9
学習項目 芳香族化合物（V） 担当教員 上西 学生の到達目標 芳香族化合物のその他の反応と芳香族化合物の反応を使って合成ができる。 SBOコード C3-(2)-③-1 No.10
学習項目 カルボニル化合物（I） 担当教員 上西 学生の到達目標 炭素―酸素不飽和結合の基本的性質を理解する。アルデヒド・ケトンの命名法と合成法を習得する。カルボニル基への求核付加の原理を理解する。 SBOコード C3-(3)-④-1 No.11
学習項目 カルボニル化合物（II） 担当教員 上西 学生の到達目標 カルボニル基への求核付加に関連する反応を用いて幾つかの合成反応を組み立てることができる。 SBOコード C3-(3)-④-1
No.12
学習項目 カルボニル化合物（III） 担当教員 上西 学生の到達目標 カルボニル基のα位水素の酸性度とエノラートアニオンの発生法を学び、これ求電子剤と反応させる。 SBOコード C3-(3)-④-1 No.13
学習項目 カルボニル化合物（IV） 担当教員 上西 学生の到達目標 アルドール反応について説明できる。 SBOコード C3-(3)-④-1 No.14
学習項目 カルボニル化合物（V） 担当教員 上西 学生の到達目標 アルドール反応について説明できる。カルボニル基のα位アニオンと幅広い求電子剤との反応例を習得し、これを合成反応に用いる。 SBOコード C3-(3)-④-1 No.15
学習項目 総括・まとめ 担当教員 学生の到達目標 SBOコード 教科書
書名 著者名 出版社名 ソロモンの新有機化学 Ⅰ（第11版） 池田、上西、奥山、西出、花房 廣川書店 ソロモンの新有機化学 Ⅱ（第11版) 池田、上西、奥山、西出、花房 廣川書店 パザパ薬学演習シリーズ“有機化学演習” 上西、和田 京都廣川書店 参考書
書名 著者名 出版社名 ソロモンの新有機化学・スタディガイド （第11版） 池田、上西、奥山、西出、花房 廣川書店 成績評価方法・基準
受講態度（２０％）定期試験（８０％）を基本として総合的に評価する。
備考(担当教員に対する質問等の連絡方法)
時間；講義日当日の17時から18時の間と翌朝8時から9時の間
場所；教授室 -