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薬品合成化学Ａ
[Synthetic Organic Chemistry A]
開講情報 -
3年次前期
講義SGD
1.5単位必修
担当教員 -
教授山下 正行
講師小島 直人
助教岩﨑 宏樹
助教服部 恭尚
備考 概要
有機化学A～Dで炭化水素や官能基の構造、性質、合成、反応について学習した。医薬品を始めとするターゲット分子（目的化合物）は、複素環、複雑な基本骨格や複数の官能基をもつものが多い。ターゲット分子を効率的に合成するための種々の反応について学ぶ。
授業の一般目標
目的化合物を合成するための炭素－炭素結合形成反応、基本骨格の構築、官能基の導入および変換反応、複素環の性質、合成、反応について学ぶ。
準備学習(予習・復習)
有機化学A～Dの知識が基本となるので、よく理解をしておくこと。常に「ソロモンの新有機化学」と対比しながら勉強すること。予習：授業でどのようなことを学ぶか知るために、その範囲に目を通してから授業に出席すること。復習：単に暗記するのではなく、反応機構などを考えながら復習すること。立体的な構造を考えるために分子模型は役立つ。分子模型を組み立て、見ながら勉強する癖をつけること（面倒臭いは禁句）。
学習項目・学生の到達目標
No. 学習項目 担当教員 学生の到達目標 SBOコード 1 ターゲット分子の合成官能の導入・変換（Ⅰ） 山下 個々の官能基を導入、変換する方法を説明できる。 C5-(1)-1～10 2 ターゲット分子の合成官能の導入・変換（Ⅱ） 山下 個々の官能基を導入、変換する方法を説明できる。 C5-(1)-1～10 3 ターゲット分子の合成官能の導入・変換（Ⅲ） 山下 個々の官能基を導入、変換する方法を説明できる。 C5-(1)-1～10 4 医薬品に含まれる複素環（Ⅰ） 服部 脂肪族複素環、芳香族複素環化合物を指摘し、分類できる。 C6-(2)-②-2 5 医薬品に含まれる複素環（Ⅱ） 服部 芳香族複素環の性質を芳香族性と関連付けて説明できる。 C6-(2)-②-3 6 医薬品に含まれる複素環（Ⅲ） 服部 代表的な芳香族複素環化合物の合成・反応性・配向性について説明できる。 C6-(2)-②-4,5 7 医薬品に含まれる複素環（Ⅳ） 服部 代表的な芳香族複素環化合物の合成・反応性・配向性について説明できる。 C6-(2)-②-4,5 8 医薬品に含まれる複素環（Ⅴ） 服部 代表的な芳香族複素環化合物の合成・反応性・配向性について説明できる。 C6-(2)-②-4,5 9 ターゲット分子の合成：炭素骨格の構築法（Ⅰ） 小島 個々の官能基を導入、変換する方法を説明できる。 C5-(2)-③-1 10 ターゲット分子の合成：炭素骨格の構築法（Ⅱ） 小島 個々の官能基を導入、変換する方法を説明できる。 C5-(2)-③-1 11 ターゲット分子の合成：炭素骨格の構築法（Ⅲ） 岩﨑 炭素酸のpKaと反応性の関係を理解し、説明できる。炭素－炭素結合生成反応について理解し、説明できる。 C5-(2)-①-1 12 ターゲット分子の合成：炭素骨格の構築法（Ⅳ） 岩﨑 Diels-Alder反応を含むペリ環状反応を理解し、説明できる。 C5-(2)-①-1 13 ターゲット分子の合成：炭素骨格の構築法（Ⅴ） 岩﨑 Diels-Alder反応を含むペリ環状反応を理解し、説明できる。 C5-(2)-①-1 14 ターゲット分子の合成：炭素骨格の構築法（Ⅵ） 岩﨑 転位反応を用いた炭素骨格の構築法を理解し、説明できる。 C5-(2)-①-1 15 総括・まとめ No.1
学習項目 ターゲット分子の合成官能の導入・変換（Ⅰ） 担当教員 山下 学生の到達目標 個々の官能基を導入、変換する方法を説明できる。 SBOコード C5-(1)-1～10 No.2
学習項目 ターゲット分子の合成官能の導入・変換（Ⅱ） 担当教員 山下 学生の到達目標 個々の官能基を導入、変換する方法を説明できる。 SBOコード C5-(1)-1～10 No.3
学習項目 ターゲット分子の合成官能の導入・変換（Ⅲ） 担当教員 山下 学生の到達目標 個々の官能基を導入、変換する方法を説明できる。 SBOコード C5-(1)-1～10 No.4
学習項目 医薬品に含まれる複素環（Ⅰ） 担当教員 服部 学生の到達目標 脂肪族複素環、芳香族複素環化合物を指摘し、分類できる。 SBOコード C6-(2)-②-2 No.5
学習項目 医薬品に含まれる複素環（Ⅱ） 担当教員 服部 学生の到達目標 芳香族複素環の性質を芳香族性と関連付けて説明できる。 SBOコード C6-(2)-②-3 No.6
学習項目 医薬品に含まれる複素環（Ⅲ） 担当教員 服部 学生の到達目標 代表的な芳香族複素環化合物の合成・反応性・配向性について説明できる。 SBOコード C6-(2)-②-4,5 No.7
学習項目 医薬品に含まれる複素環（Ⅳ） 担当教員 服部 学生の到達目標 代表的な芳香族複素環化合物の合成・反応性・配向性について説明できる。 SBOコード C6-(2)-②-4,5 No.8
学習項目 医薬品に含まれる複素環（Ⅴ） 担当教員 服部 学生の到達目標 代表的な芳香族複素環化合物の合成・反応性・配向性について説明できる。 SBOコード C6-(2)-②-4,5 No.9
学習項目 ターゲット分子の合成：炭素骨格の構築法（Ⅰ） 担当教員 小島 学生の到達目標 個々の官能基を導入、変換する方法を説明できる。 SBOコード C5-(2)-③-1 No.10
学習項目 ターゲット分子の合成：炭素骨格の構築法（Ⅱ） 担当教員 小島 学生の到達目標 個々の官能基を導入、変換する方法を説明できる。 SBOコード C5-(2)-③-1 No.11
学習項目 ターゲット分子の合成：炭素骨格の構築法（Ⅲ） 担当教員 岩﨑 学生の到達目標 炭素酸のpKaと反応性の関係を理解し、説明できる。炭素－炭素結合生成反応について理解し、説明できる。 SBOコード C5-(2)-①-1 No.12
学習項目 ターゲット分子の合成：炭素骨格の構築法（Ⅳ） 担当教員 岩﨑 学生の到達目標 Diels-Alder反応を含むペリ環状反応を理解し、説明できる。 SBOコード C5-(2)-①-1 No.13
学習項目 ターゲット分子の合成：炭素骨格の構築法（Ⅴ） 担当教員 岩﨑 学生の到達目標 Diels-Alder反応を含むペリ環状反応を理解し、説明できる。 SBOコード C5-(2)-①-1 No.14
学習項目 ターゲット分子の合成：炭素骨格の構築法（Ⅵ） 担当教員 岩﨑 学生の到達目標 転位反応を用いた炭素骨格の構築法を理解し、説明できる。 SBOコード C5-(2)-①-1 No.15
学習項目 総括・まとめ 担当教員 学生の到達目標 SBOコード 教科書
書名 著者名 出版社名 有機医薬品合成化学－ターゲット分子の合成－ 西出、前﨑 廣川書店 プリントを配布 参考書
書名 著者名 出版社名 ソロモンの新有機化学（上・下） 池田・上西・奥山・花房（監訳） 廣川書店 スタンダード薬学シリーズ３ 化学系薬学 II ターゲット分子の合成と生体分子・医薬品の化学 日本薬学会（編） 東京化学同人 成績評価方法・基準
定期試験(100%)
備考(担当教員に対する質問等の連絡方法)
山下・小島・岩﨑：火曜・木曜 17:00～19:00 (創薬科学フロンティア研究センター2F)
服部：火曜・木曜 17:00～19:00 (創薬科学フロンティア研究センター3F)
※出張等でオフィスアワーを持てないときもありますので、メールで事前に問合せてください。なお、メールでの質問は受け付けません。 -