• 薬品合成化学B

    [Synthetic Organic Chemistry B]

    開講情報
    • 3年次後期

      講義

      1.5単位必修

    担当教員
    • 教授山下 正行

      准教授小島 直人

      助教岩﨑 宏樹

    備考  

    概要

     薬品合成化学Aに引き続き、ターゲット分子を合成するための種々の反応について学ぶ。特に、炭素-炭素骨格の構築、転位、官能基・位置・立体選択的合成、保護基、不斉合成反応について学ぶ。

    授業の一般目標

     ターゲット分子を合成するための炭素-炭素骨格構築、官能基、位置および立体選択的な反応、転位、Diels-Alder反応、ぺり環状反応、保護基の利用、光学活性化合物の合成法について学ぶ。 
     医薬品の合成を学ぶことにより、構造・性質を理解しターゲット分子の合成法を立案できる。
    [関連する卒業認定・学位授与方針]DP1・DP2

    準備学習(予習・復習)

     有機化学A~D及び薬品合成化学Aで学習した内容が基礎となるので、よく理解しておくこと。
    予習:授業でどのようなことを学ぶか知るために、その範囲に目を通してから授業に出席すること(30~60分)。復習:単に暗記するのではなく、反応機構などを考えながら復習すること(60~90分)。立体的な構造を考えるために分子模型は役立つ。分子模型を組み立て、見ながら勉強する癖をつけること(面倒臭いは禁句)。

    学習項目・学生の到達目標

    No. 学習項目 担当教員 学生の到達目標 SBOコード
    1 ターゲット分子の合成:炭素骨格の構築法(Ⅰ) 岩﨑 Diels-Alder反応を含むペリ環状反応を理解し、説明できる。 C3-(2)-②-1
    C3-(3)-⑥-1
    ☆ 
    2 ターゲット分子の合成:炭素骨格の構築法(Ⅱ) 岩﨑 Diels-Alder反応を含むペリ環状反応を理解し、説明できる。 C3-(2)-②-1
    C3-(3)-⑥-1
    ☆ 
    3 ターゲット分子の合成:炭素骨格の構築法(Ⅲ) 岩﨑 転位反応を用いた炭素骨格の構築法を理解し、説明できる。
    4 ターゲット分子の合成:炭素骨格の構築法(Ⅳ) 岩﨑 転位反応を用いた炭素骨格の構築法を理解し、説明できる。
    5 ターゲット分子の合成:官能基、位置および立体選択性(Ⅰ) 小島 官能基選択性を理解し、説明できる。 C3-(3)-④-1~3
    6 ターゲット分子の合成:官能基、位置および立体選択性(Ⅱ) 小島 位置選択的反応を理解し、説明できる。 C3-(2)-③-3
    7 ターゲット分子の合成:官能基、位置および立体選択性(Ⅲ) 小島 立体選択的反応について理解し、説明できる。 C3-(3)-④-1
    8 ターゲット分子の合成:保護基(Ⅰ) 小島 官能基ごとの保護基を理解し、説明できる。 C3-(3)-③-1
    C3-(3)-④-1,2
    C3-(3)-⑤-1
    9 ターゲット分子の合成:保護基(Ⅱ) 小島 官能基ごとの保護基を理解し、説明できる。 C3-(3)-③-1
    C3-(3)-④-1,2
    C3-(3)-⑤-1
    10 ターゲット分子の合成:光学活性化合物 小島 光学活性化合物を得るための手法を理解し、説明できる。
    11 医薬品の合成(Ⅰ) 山下 医薬品の合成について説明できる。
    C4-(3)-②-1
    12 医薬品の合成(Ⅱ) 山下 医薬品の合成について説明できる。
    C4-(3)-②-1
    13 医薬品の合成(Ⅲ) 岩﨑 医薬品の合成について説明できる。
    C4-(3)-②-1
    14 医薬品の合成(Ⅳ) 岩﨑 医薬品の合成について説明できる。
    C4-(3)-②-1
    15 総括・まとめ

    No.1

    学習項目 ターゲット分子の合成:炭素骨格の構築法(Ⅰ)
    担当教員 岩﨑
    学生の到達目標 Diels-Alder反応を含むペリ環状反応を理解し、説明できる。
    SBOコード C3-(2)-②-1
    C3-(3)-⑥-1
    ☆ 

    No.2

    学習項目 ターゲット分子の合成:炭素骨格の構築法(Ⅱ)
    担当教員 岩﨑
    学生の到達目標 Diels-Alder反応を含むペリ環状反応を理解し、説明できる。
    SBOコード C3-(2)-②-1
    C3-(3)-⑥-1
    ☆ 

    No.3

    学習項目 ターゲット分子の合成:炭素骨格の構築法(Ⅲ)
    担当教員 岩﨑
    学生の到達目標 転位反応を用いた炭素骨格の構築法を理解し、説明できる。
    SBOコード

    No.4

    学習項目 ターゲット分子の合成:炭素骨格の構築法(Ⅳ)
    担当教員 岩﨑
    学生の到達目標 転位反応を用いた炭素骨格の構築法を理解し、説明できる。
    SBOコード

    No.5

    学習項目 ターゲット分子の合成:官能基、位置および立体選択性(Ⅰ)
    担当教員 小島
    学生の到達目標 官能基選択性を理解し、説明できる。
    SBOコード C3-(3)-④-1~3

    No.6

    学習項目 ターゲット分子の合成:官能基、位置および立体選択性(Ⅱ)
    担当教員 小島
    学生の到達目標 位置選択的反応を理解し、説明できる。
    SBOコード C3-(2)-③-3

    No.7

    学習項目 ターゲット分子の合成:官能基、位置および立体選択性(Ⅲ)
    担当教員 小島
    学生の到達目標 立体選択的反応について理解し、説明できる。
    SBOコード C3-(3)-④-1

    No.8

    学習項目 ターゲット分子の合成:保護基(Ⅰ)
    担当教員 小島
    学生の到達目標 官能基ごとの保護基を理解し、説明できる。
    SBOコード C3-(3)-③-1
    C3-(3)-④-1,2
    C3-(3)-⑤-1

    No.9

    学習項目 ターゲット分子の合成:保護基(Ⅱ)
    担当教員 小島
    学生の到達目標 官能基ごとの保護基を理解し、説明できる。
    SBOコード C3-(3)-③-1
    C3-(3)-④-1,2
    C3-(3)-⑤-1

    No.10

    学習項目 ターゲット分子の合成:光学活性化合物
    担当教員 小島
    学生の到達目標 光学活性化合物を得るための手法を理解し、説明できる。
    SBOコード

    No.11

    学習項目 医薬品の合成(Ⅰ)
    担当教員 山下
    学生の到達目標 医薬品の合成について説明できる。
    SBOコード
    C4-(3)-②-1

    No.12

    学習項目 医薬品の合成(Ⅱ)
    担当教員 山下
    学生の到達目標 医薬品の合成について説明できる。
    SBOコード
    C4-(3)-②-1

    No.13

    学習項目 医薬品の合成(Ⅲ)
    担当教員 岩﨑
    学生の到達目標 医薬品の合成について説明できる。
    SBOコード
    C4-(3)-②-1

    No.14

    学習項目 医薬品の合成(Ⅳ)
    担当教員 岩﨑
    学生の到達目標 医薬品の合成について説明できる。
    SBOコード
    C4-(3)-②-1

    No.15

    学習項目 総括・まとめ
    担当教員
    学生の到達目標
    SBOコード

    教科書

    書名 著者名 出版社名
    有機医薬品合成化学-ターゲット分子の合成- 西出、前﨑 廣川書店
    プリント配布

    参考書

    書名 著者名 出版社名
    ソロモンの新有機化学(Ⅰ・Ⅱ) 池田、上西、奥山、花房 廣川書店
    化学構造と薬理作用-医薬品を化学的に読む- 西出、佐々木、栄田 廣川書店

    成績評価方法・基準

     定期試験(100%)

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    備考(担当教員に対する質問等の連絡方法)

     火曜・木曜 17:00~19:00 (創薬科学フロンティア研究センター2F)
     ※出張等でオフィスアワーを持てないときもありますので、メールで事前に問合せてください。なお、メールでの質問は受け付けません。