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薬品合成化学Ｂ
[Synthetic Organic Chemistry B]
開講情報 -
3年次後期
講義
1.5単位必修
担当教員 -
教授南部 寿則
准教授小林 祐輔
講師服部 恭尚
講師友原 啓介
備考 概要
薬品合成化学Aに引き続き、ターゲット分子を合成するための種々の反応について学ぶ。特に、炭素-炭素骨格の構築、転位、官能基・位置・立体選択的合成、保護基、光学活性化合物を得る手法について学ぶ。また、医薬品の構造中に多く含まれる複素環について、その構造、性質、反応性について学ぶ。
講義は対面講義6回（第1～6回）、およびオンデマンド型授業8回（第7～14回）で構成する。授業の一般目標
ターゲット分子を合成するための炭素－炭素骨格構築反応、官能基、位置および立体選択的な反応、転位反応、Diels-Alder反応、ペリ環状反応、保護基の利用、光学活性化合物の合成法について理解する。また、複素環化学を理解する。
これまで学んだ有機化学が医薬品の合成にどのように利用されているかを理解する。
［関連する卒業認定・学位授与方針］DP1・DP2準備学習(予習・復習)
有機化学A～D及び薬品合成化学Aで学習した内容が基礎となるので、よく理解しておくこと。
予習：授業でどのようなことを学ぶか知るために、その範囲に目を通してから授業に出席すること（30～60分）。復習：単に暗記するのではなく、反応機構などを考えながら復習すること（60～90分）。立体的な構造を考えるために分子模型は役立つ。分子模型を組み立て、見ながら勉強する癖をつけること（面倒臭いは禁句）。学習項目・学生の到達目標
No. 学習項目 担当教員 学生の到達目標 SBOコード 1 ターゲット分子の合成：官能基、位置および立体選択性（Ⅰ） 南部 官能基選択性を理解し、説明できる。 C3-(3)-④-1～3
☆2 ターゲット分子の合成：官能基、位置および立体選択性（Ⅱ） 南部 位置選択的反応を理解し、説明できる。 C3-(2)-③-3
☆3 ターゲット分子の合成：官能基、位置および立体選択性（Ⅲ） 南部 立体選択的反応について理解し、説明できる。 C3-(3)-④-1
☆
4 ターゲット分子の合成：光学活性化合物 南部 光学活性化合物を得るための手法を理解し、説明できる。 ☆ 5 ターゲット分子の合成：炭素骨格の構築法（Ⅰ） 友原 転位反応を用いた炭素骨格の構築法を理解し、説明できる。 ☆ 6 ターゲット分子の合成：炭素骨格の構築法（Ⅱ） 友原 転位反応を用いた炭素骨格の構築法を理解し、説明できる。 ☆ 7 ターゲット分子の合成：炭素骨格の構築法（Ⅲ） 小林（祐） Diels-Alder反応を含むペリ環状反応を理解し、説明できる。 C3-(2)-②-1
C3-(3)-⑥-1
☆8 ターゲット分子の合成：炭素骨格の構築法（Ⅳ） 小林（祐） Diels-Alder反応を含むペリ環状反応を理解し、説明できる。 C3-(2)-②-1
C3-(3)-⑥-1
☆9 ターゲット分子の合成：保護基 小林（祐） 官能基ごとの保護基を理解し、説明できる。 C3-(3)-③-1
C3-(3)-④-1,2
C3-(3)-⑤-1
☆10 医薬品に含まれる複素環（Ⅰ） 服部 脂肪族複素環、芳香族複素環化合物を指摘し、分類できる。
芳香族複素環の性質を芳香族性と関連付けて説明できる。C3-(3)-⑦-2
C3-(2)-③-4
C4-(3)-②-1
C4-(3)-③-311 医薬品に含まれる複素環（Ⅱ） 服部 代表的な芳香族複素環化合物の合成・反応性・配向性について説明できる。 C3-(2)-③-5 12 医薬品に含まれる複素環（Ⅲ） 服部 代表的な芳香族複素環化合物の合成・反応性・配向性について説明できる。 C3-(2)-③-5 13 医薬品の合成（Ⅰ） 小林（祐） 医薬品の合成について説明できる。 ☆
C4-(3)-②-114 医薬品の合成（Ⅱ）
小林（祐） 医薬品の合成について説明できる。 ☆
C4-(3)-②-115 総括・まとめ No.1
学習項目 ターゲット分子の合成：官能基、位置および立体選択性（Ⅰ） 担当教員 南部 学生の到達目標 官能基選択性を理解し、説明できる。 SBOコード C3-(3)-④-1～3
☆No.2
学習項目 ターゲット分子の合成：官能基、位置および立体選択性（Ⅱ） 担当教員 南部 学生の到達目標 位置選択的反応を理解し、説明できる。 SBOコード C3-(2)-③-3
☆No.3
学習項目 ターゲット分子の合成：官能基、位置および立体選択性（Ⅲ） 担当教員 南部 学生の到達目標 立体選択的反応について理解し、説明できる。 SBOコード C3-(3)-④-1
☆
No.4
学習項目 ターゲット分子の合成：光学活性化合物 担当教員 南部 学生の到達目標 光学活性化合物を得るための手法を理解し、説明できる。 SBOコード ☆ No.5
学習項目 ターゲット分子の合成：炭素骨格の構築法（Ⅰ） 担当教員 友原 学生の到達目標 転位反応を用いた炭素骨格の構築法を理解し、説明できる。 SBOコード ☆ No.6
学習項目 ターゲット分子の合成：炭素骨格の構築法（Ⅱ） 担当教員 友原 学生の到達目標 転位反応を用いた炭素骨格の構築法を理解し、説明できる。 SBOコード ☆ No.7
学習項目 ターゲット分子の合成：炭素骨格の構築法（Ⅲ） 担当教員 小林（祐） 学生の到達目標 Diels-Alder反応を含むペリ環状反応を理解し、説明できる。 SBOコード C3-(2)-②-1
C3-(3)-⑥-1
☆No.8
学習項目 ターゲット分子の合成：炭素骨格の構築法（Ⅳ） 担当教員 小林（祐） 学生の到達目標 Diels-Alder反応を含むペリ環状反応を理解し、説明できる。 SBOコード C3-(2)-②-1
C3-(3)-⑥-1
☆No.9
学習項目 ターゲット分子の合成：保護基 担当教員 小林（祐） 学生の到達目標 官能基ごとの保護基を理解し、説明できる。 SBOコード C3-(3)-③-1
C3-(3)-④-1,2
C3-(3)-⑤-1
☆No.10
学習項目 医薬品に含まれる複素環（Ⅰ） 担当教員 服部 学生の到達目標 脂肪族複素環、芳香族複素環化合物を指摘し、分類できる。
芳香族複素環の性質を芳香族性と関連付けて説明できる。SBOコード C3-(3)-⑦-2
C3-(2)-③-4
C4-(3)-②-1
C4-(3)-③-3No.11
学習項目 医薬品に含まれる複素環（Ⅱ） 担当教員 服部 学生の到達目標 代表的な芳香族複素環化合物の合成・反応性・配向性について説明できる。 SBOコード C3-(2)-③-5 No.12
学習項目 医薬品に含まれる複素環（Ⅲ） 担当教員 服部 学生の到達目標 代表的な芳香族複素環化合物の合成・反応性・配向性について説明できる。 SBOコード C3-(2)-③-5 No.13
学習項目 医薬品の合成（Ⅰ） 担当教員 小林（祐） 学生の到達目標 医薬品の合成について説明できる。 SBOコード ☆
C4-(3)-②-1No.14
学習項目 医薬品の合成（Ⅱ）
担当教員 小林（祐） 学生の到達目標 医薬品の合成について説明できる。 SBOコード ☆
C4-(3)-②-1No.15
学習項目 総括・まとめ 担当教員 学生の到達目標 SBOコード 実務経験
友原 啓介
業種:化学企業学習項目No. その経験を生かして、どのような教育を行なうのか。 5-6 医薬品原体の製造、及び製造プロセスの合理化研究に携わった経験を踏まえて、医薬品合成における各種炭素骨格構築法の役割と有用性を教授する。 服部 恭尚
業種:化学企業、その他（研究所）学習項目No. その経験を生かして、どのような教育を行なうのか。 10-12 化合物の構造的特徴に基づく性質や反応性は薬に関わる職種は当然のことながら、それ以外の分野でも利用されることがあることを教授する。 教科書
書名 著者名 出版社名 有機医薬品合成化学－ターゲット分子の合成－ 西出、前﨑 廣川書店 プリント配布 参考書
書名 著者名 出版社名 スミス有機化学（上・下） 山本、大嶌、高井、忍久保、依光 化学同人 ソロモンの新有機化学（Ⅰ・Ⅱ） 池田、上西、奥山、花房 廣川書店 化学構造と薬理作用－医薬品を化学的に読む－ 西出、佐々木、栄田 廣川書店 成績評価方法・基準
定期試験(90%)、小テスト（10％）
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manabaに掲載する。
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