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有機反応論
[Principles of Organic Reactions]
開講情報 -
3年次後期
講義
1.5単位選択
担当教員 -
教授南部 寿則
教授中村 誠宏
講師友原 啓介
講師服部 恭尚
備考 概要
基礎分子化学および有機化学A～Cにて、炭化水素や個々の官能基の構造、性質、および様々な反応について学んだ。有機反応論では、これまでに学修した様々な反応の反応機構を中心に復習し、有機反応をより深く理解することを目指す。前半の講義では、演習を取り入れた内容とする。
また、反応により得られた化合物の構造決定も重要であることから、化合物の構造決定に必要なNMRやマススペクトルなどのデータをどのように用いるかの具体的な解析法を学ぶ。さらに、医薬品の構造中に多く含まれる複素環について、その構造、性質および反応性について学ぶ。
講義は対面講義7回、中継講義7回で実施する。授業の一般目標
様々な反応の反応機構について学び、有機反応のより深い理解を目指す。各種スペクトルデータを用いてどのようにして構造を解析するかについて学ぶ。さらに、複素環化学を理解する。
［関連する卒業認定・学位授与方針］DP1・DP2準備学習(予習・復習)
基礎分子化学および有機化学A～Cの知識が基本となるので、よく理解をしておくこと。常に「スミス有機化学」と対比しながら勉強すること。
予習：授業でどのようなことを学ぶか知るために、その範囲に目を通してから授業に出席すること（30分～60分）。
復習：単に暗記するのではなく、反応機構などを考えながら復習すること（60分～90分）。学習項目・学生の到達目標
No. 学習項目 担当教員 学生の到達目標 1 有機化学の総合演習（Ⅰ）:酸・塩基性および共鳴構造 南部 酸・塩基の定義、pKaを理解し、説明できる。構造と酸性度の関係を理解し、説明できる。共鳴構造、共鳴安定化について理解し、説明できる。 2 有機化学の総合演習（Ⅱ）:ハロゲン化アルキルの求核置換反応 南部 ハロゲン化アルキルの求核置換反応について理解し、説明できる。 3 有機化学の総合演習（Ⅲ）：ハロゲン化アルキルの脱離反応 南部 ハロゲン化アルキルの脱離反応について理解し、説明できる。 4 有機化学の総合演習（Ⅳ）：共役および芳香族性 南部 共役および芳香族性について理解し、説明できる。 5 有機化学の総合演習（Ⅴ）：芳香族化合物の求電子置換反応 南部 芳香族化合物の求電子置換反応について理解し、説明できる。 6 有機化学の総合演習（Ⅳ）：アルケンおよびアルキンの反応 友原 アルケンおよびアルキンの反応について理解し、説明できる。 7 有機化学の総合演習（Ⅶ）：カルボニル化合物の反応 友原 カルボニル化合物の反応について理解し、説明できる。 8 有機化合物の構造決定法（Ⅰ） 中村（誠） 有機化合物の構造決定法について具体例を挙げて概説できる－NMRスペクトルの解析― 9 有機化合物の構造決定法（Ⅱ） 中村（誠） 有機化合物の構造決定法について具体例を挙げて概説できる－NMRスペクトルの解析― 10 有機化合物の構造決定法（Ⅲ） 中村（誠） 有機化合物の構造決定法について具体例を挙げて概説できる－NMRスペクトルの解析― 11 有機化合物の構造決定法（Ⅳ） 服部 有機化合物の構造決定法について具体例を挙げて概説できる－マススペクトルの解析― 12 医薬品に含まれる複素環（Ⅰ） 服部 脂肪族複素環、芳香族複素環化合物を分類し、説明できる。芳香族複素環の性質を芳香族性と関連付けて説明できる。 13 医薬品に含まれる複素環（Ⅱ） 服部 代表的な芳香族複素環化合物の合成・反応性・配向性について説明できる。 14 医薬品に含まれる複素環（Ⅲ） 服部 代表的な芳香族複素環化合物の合成・反応性・配向性について説明できる。 15 総括・まとめ No.1
学習項目 有機化学の総合演習（Ⅰ）:酸・塩基性および共鳴構造 担当教員 南部 学生の到達目標 酸・塩基の定義、pKaを理解し、説明できる。構造と酸性度の関係を理解し、説明できる。共鳴構造、共鳴安定化について理解し、説明できる。 No.2
学習項目 有機化学の総合演習（Ⅱ）:ハロゲン化アルキルの求核置換反応 担当教員 南部 学生の到達目標 ハロゲン化アルキルの求核置換反応について理解し、説明できる。 No.3
学習項目 有機化学の総合演習（Ⅲ）：ハロゲン化アルキルの脱離反応 担当教員 南部 学生の到達目標 ハロゲン化アルキルの脱離反応について理解し、説明できる。 No.4
学習項目 有機化学の総合演習（Ⅳ）：共役および芳香族性 担当教員 南部 学生の到達目標 共役および芳香族性について理解し、説明できる。 No.5
学習項目 有機化学の総合演習（Ⅴ）：芳香族化合物の求電子置換反応 担当教員 南部 学生の到達目標 芳香族化合物の求電子置換反応について理解し、説明できる。 No.6
学習項目 有機化学の総合演習（Ⅳ）：アルケンおよびアルキンの反応 担当教員 友原 学生の到達目標 アルケンおよびアルキンの反応について理解し、説明できる。 No.7
学習項目 有機化学の総合演習（Ⅶ）：カルボニル化合物の反応 担当教員 友原 学生の到達目標 カルボニル化合物の反応について理解し、説明できる。 No.8
学習項目 有機化合物の構造決定法（Ⅰ） 担当教員 中村（誠） 学生の到達目標 有機化合物の構造決定法について具体例を挙げて概説できる－NMRスペクトルの解析― No.9
学習項目 有機化合物の構造決定法（Ⅱ） 担当教員 中村（誠） 学生の到達目標 有機化合物の構造決定法について具体例を挙げて概説できる－NMRスペクトルの解析― No.10
学習項目 有機化合物の構造決定法（Ⅲ） 担当教員 中村（誠） 学生の到達目標 有機化合物の構造決定法について具体例を挙げて概説できる－NMRスペクトルの解析― No.11
学習項目 有機化合物の構造決定法（Ⅳ） 担当教員 服部 学生の到達目標 有機化合物の構造決定法について具体例を挙げて概説できる－マススペクトルの解析― No.12
学習項目 医薬品に含まれる複素環（Ⅰ） 担当教員 服部 学生の到達目標 脂肪族複素環、芳香族複素環化合物を分類し、説明できる。芳香族複素環の性質を芳香族性と関連付けて説明できる。 No.13
学習項目 医薬品に含まれる複素環（Ⅱ） 担当教員 服部 学生の到達目標 代表的な芳香族複素環化合物の合成・反応性・配向性について説明できる。 No.14
学習項目 医薬品に含まれる複素環（Ⅲ） 担当教員 服部 学生の到達目標 代表的な芳香族複素環化合物の合成・反応性・配向性について説明できる。 No.15
学習項目 総括・まとめ 担当教員 学生の到達目標 実務経験
友原 啓介
業種:化学企業学習項目No. その経験を生かして、どのような教育を行なうのか。 6,7 医薬品原体の製造、プロセスの合理化研究に携わってきた立場から、アルケン・アルキン・カルボニル化合物の代表的反応を概説するとともに医薬品の設計と合成計画の立案に関する基礎的な考え方を紹介する。 服部 恭尚
業種:化学企業、その他（研究所）学習項目No. その経験を生かして、どのような教育を行なうのか。 11-14 質量分析を用いた化合物の分析は、様々な分野で利用されることを踏まえて教授する。
化合物の構造的特徴に基づく性質や反応性は薬に関わる職種のみならず、それ以外の分野でも利用されることがあることを踏まえて教授する。教科書
書名 著者名 出版社名 スミス有機化学 上・下（第5版） 山本・大嶌（監訳）、高井・忍久保・依光（訳） 化学同人 プリントを配布 成績評価方法・基準
定期試験(100%)で評価する。
評価のフィードバック
manabaに掲示する。
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